Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с самфором .
Для использования в других целях, см Камфора (значения) .
Камфора [1] [2]
Структурная формула (R) и (S) -камфоры
(+) - и (-) - камфора
Шариковая и палочная модель камфоры (оба энантиомера).
Имена
Название ИЮПАК
1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-он
Другие имена
2-борнанон; Борнан-2-он; 2-камфанон; Formosa
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1907611
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.860 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-945-0
83275
КЕГГ
MeSHКамфора
Номер RTECS
  • EX1225000
UNII
Номер ООН2717
  • DTXSID5030955
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C10H16O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7H, 4-6H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H16O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7H, 4-6H2,1-3H3
    Ключ: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Улыбки
  • CC1 (C) C2CCC1 (C) C (= O) C2
  • О = C1CC2CCC1 (С) С2 (С) С
Характеристики
Химическая формула
С 10 Н 16 О
Молярная масса152,237  г · моль -1
ВнешностьБелые полупрозрачные кристаллы
ЗапахАроматный и проникающий
Плотность0,992 г · см −3
Температура плавления 175–177 ° С (347–351 ° F, 448–450 К)
Точка кипения 209 ° С (408 ° F, 482 К)
Растворимость в воде
1,2 г · дм −3
Растворимость в ацетоне~ 2500 г · дм −3
Растворимость в уксусной кислоте~ 2000 г · дм −3
Растворимость в диэтиловом эфире~ 2000 г · дм −3
Растворимость в хлороформе~ 1000 г · дм −3
Растворимость в этаноле~ 1000 г · дм −3
журнал P2,089
Давление газа4  мм рт. Ст. (При 70 ° C)
Хиральное вращение ([α] D )
+ 44,1 °
Магнитная восприимчивость (χ)
−103 × 10 −6  см 3 / моль
Фармакология
Код УВД
C01EB02 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H228 , H302 , H332 , H371
Меры предосторожности GHS
Р210 , Р240 , Р241 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P309 + 311 , P312 , P330 , P370 + 378 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 54 ° С (129 ° F, 327 К)
самовоспламенения температуру
 466 ° С (871 ° F, 739 К)
Пределы взрываемости0,6–3,5% [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1310 мг / кг (перорально, мышь) [4]
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
800 мг / кг (собака, перорально)
2000 мг / кг (кролик, перорально) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
400 мг / м 3 (мышь, 3 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 2 мг / м 3 [3]
REL (рекомендуется)
TWA 2 мг / м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
200 мг / м 3 [3]
Родственные соединения
Связанные кетоны
Фенхон , туйон
Родственные соединения
Камфен , Пинен , Борнеол , Изоборнеол , Камфорсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Камфора ( / к æ м х ər / ) представляет собой воскообразную , воспламеняется , прозрачное твердое вещество с сильным запахом . [5] Это терпеноидный с химической формулой С 10 Н 16 О . Он встречается в древесине камфорного лавра ( Cinnamomum camphora ), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии , а также неродственного дерева капур ( Dryobalanops sp.), высокое деревянное дерево из Юго-Восточной Азии . Это также встречается на некоторых других родственных деревьях семейства лавровых , особенно на Ocotea usambarensis . Листья розмарина ( Rosmarinus officinalis ) содержат от 0,05 до 0,5% камфары [6], в то время как камфорное растение ( Heterotheca ) содержит около 5%. [7] Основным источником камфоры в Азии является камфорный базилик (родоначальник африканского голубого базилика ). Камфора также может быть получена синтетическим путем из скипидарного масла .

Молекула имеет два возможных энантиомера, как показано на структурных диаграммах. Структура слева представляет собой природную (+) - камфору ((1 R , 4 R ) -борнан-2-он), а ее зеркальное отображение, показанное справа, представляет собой (-) - камфору ((1 S , 4 S ) -борнан-2-он).

Он используется из-за его запаха, как жидкость для бальзамирования , лекарства местного действия , химические вещества для производства, а также в религиозных церемониях.

Этимология [ править ]

В слове камфора происходит от французского слова camphre , сам от средневекового латинского camfora , от арабского Кафура , из тамильского கருப்பூரம் , из австроазиатских языков - кхмерский Kapor / Капу, пно khapuiw, в конечном счете от австронезийского источника - малайский Капур , [8] или санскрит Карпур. Камфора используется в Индии с древних времен в индуизме как подношение Божествам путем сжигания. Он был впервые использован индуистами с очень древних времен и назывался «Карпура Аарати», когдаРасцветали буддизм и джайнизм . Однако это слово упоминается в сушруте и более поздней литературе кавья . На старомалайском языке он известен как капур Барус , что означает «мел Баруса». Барус - это название древнего порта, расположенного недалеко от современного города Сиболга на западном побережье острова Суматра. [9] В этом портвейне торговали камфорой, извлеченной из лавровых деревьев ( Cinnamonum camphora ), которые были в изобилии в этом регионе. Даже сейчас, местный tribespeople и индонезийцы в целом относятся к ароматическим нафталина шариками и нафталином как Капур Barus.

Производство [ править ]

Образец сублимированной камфоры

Камфора производилась как лесной продукт на протяжении веков, конденсируясь из пара, выделяемого при обжиге древесной щепы, срезанной с соответствующих деревьев, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров. [10] К началу 19 века запасы камфорного дерева в большинстве своем были исчерпаны, и в Японии и на Тайване остались большие насаждения, производство которых на Тайване значительно превышало японское. Камфора была одним из основных ресурсов, добываемых колониальными державами Тайваня, а также одним из самых прибыльных. Сначала китайцы, а затем японцы установили монополию на тайваньскую камфору. В 1868 году британские военно-морские силы вошли в Аньпин.гавань и местный британский представитель потребовали прекращения китайской монополии на камфору, после того как местный представитель Цин отказался, британцы подвергли город бомбардировке и захватили гавань. «Правила использования камфары», согласованные между двумя сторонами, впоследствии положили конец монополии на камфору. [11] Когда его использование в зарождающейся химической промышленности ( обсуждается ниже ) значительно увеличило объем спроса в конце 19 века, потенциал для изменений Затем последовали предложения и цены . В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, промышленный химик и педагог, рассказывал, что японские императорыПравительство недавно (1907–1908 гг.) пыталось монополизировать производство натуральной камфоры как лесного продукта в Азии, но этой монополии помешала разработка альтернатив тотального синтеза [12], которая началась в «чисто академическом и полностью некоммерческом смысле». [12] форма с первым докладом Густава Комппы.«но это решило судьбу японской монополии […] Ибо как только это было осуществлено, оно привлекло внимание новой армии исследователей - промышленных химиков. Патентные бюро мира вскоре были переполнены предполагаемыми коммерческими синтезами камфоры , и из предпочтительных процессов были созданы компании для их использования, в результате появились фабрики, и за невероятно короткий промежуток времени - два года после академического синтеза искусственная камфора, ничуть не уступающая натуральному продукту, вышла на мировые рынки […] . " [12] : 133–134«... И все же искусственная камфора не заменяет - и не может - вытеснять натуральный продукт до такой степени, чтобы разрушить отрасль по выращиванию камфары. Ее единственная настоящая и вероятная будущая функция - действовать как постоянный сдерживающий фактор для монополизации, действовать как колесо баланса для регулирования цен в разумных пределах ». Этот постоянный контроль роста цен был подтвержден в 1942 году в монографии по истории DuPont , где Уильям С. Даттон сказал: «Незаменим при производстве пироксилиновых пластиков, натуральной камфоры, импортируемой из Формозы и обычно продающейся примерно по 50 центов за фунт. достигла высокой цены в 3,75 доллара в 1918 году [на фоне перебоев в мировой торговле и взрывчатых веществ, требующих, чтобы Первая мировая войнасозданный]. Органические химики DuPont ответил путем синтеза камфоры из скипидара из южных пней сосны, в результате чего цена промышленного камфоры продается в вагонных партий в 1939 году была между 32 центов и 35 центов за фунт «. [13] : 293

Предпосылки синтеза Густава Комппы были следующими. В 19 веке было известно, что азотная кислота окисляет камфору до камфорной кислоты . Галлер и Блан опубликовали полусинтез камфоры из камфорной кислоты. Хотя они продемонстрировали его структуру, они не смогли этого доказать. Первый полный синтез камфорной кислоты был опубликован Komppa в 1903 году. Его исходными материалами были диэтилоксалат и 3,3-диметилпентановая кислота , которые реагировали посредством конденсации Клайзена с образованием дикетокамфорной кислоты. Метилирование метилиодидом и сложная процедура восстановления дали камфорную кислоту. Уильям Перкинвскоре опубликовал еще один синтез. Раньше некоторые органические соединения (такие как мочевина ) были синтезированы в лаборатории в качестве доказательства концепции , но камфора была дефицитным натуральным продуктом и пользовалась спросом во всем мире. Комппа понял это. Он начал промышленное производство камфоры в Тайнионкоски , Финляндия , в 1907 году (с большой конкуренцией, как сообщил Кеннеди Дункан).

Камфора может быть произведена из альфа-пинена , которого много в маслах хвойных деревьев, и может быть дистиллирована из скипидара, получаемого в качестве побочного продукта химической варки . С уксусной кислотой в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен легко перестраивается в камфен , который, в свою очередь, претерпевает перегруппировку Вагнера-Меервейна в изоборнильный катион, который захватывается ацетатом с образованием изоборнилацетата . Гидролиз до изоборнеола с последующим окислением дает рацемическую камфору. В отличие от этого, камфора в природе встречается как D- камфора , ( R) - энантиомер .

Биосинтез [ править ]

В биосинтезе , камфора получают из геранилпирофосфата , с помощью циклизации linaloyl пирофосфата к борниловому пирофосфату, с последующим гидролизом до борнеола и окисления до камфоры.

Реакции [ править ]

Типичные камфорные реакции:

  • бромирование ,
  • окисление с азотной кислотой ,
  • преобразование в изонитрозокамфору .

Камфора также может быть восстановлена ​​до изоборнеола с помощью боргидрида натрия .

В 1998 году К. Чакрабарти и его сотрудники из Индийской ассоциации развития науки , Калькутта , приготовили тонкую алмазную пленку, используя камфору в качестве прекурсора для химического осаждения из паровой фазы . [14]

В 2007 году углеродные нанотрубки были успешно синтезированы с использованием камфары в процессе химического осаждения из газовой фазы . [15]

Физическое использование [ править ]

Сублимации способность камфоры дает ему несколько применений.

Пластмассы [ править ]

Первыми значительными искусственными пластиками были пластики из нитроцеллюлозы (пироксилина) с низким содержанием азота (или «растворимые») . В первые десятилетия индустрии пластмасс камфора использовалась в огромных количествах [12] : 130 в качестве пластификатора, который создает целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лаках.

Средство от вредителей и консервант [ править ]

Считается, что камфора токсична для насекомых и поэтому иногда используется как репеллент. [16] Камфора используется как альтернатива нафталиновым шарикам . Кристаллы камфоры иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми. Его хранят в одежде, используемой в особых случаях и на праздниках, а также в углах шкафов как средство от тараканов. Дым камфорного кристалла или камфорных ароматических палочек можно использовать как экологически чистый репеллент от комаров. [17]

Недавние исследования показали, что эфирное масло камфоры можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красных огненных муравьев, так как оно влияет на поведение крупных и второстепенных рабочих при атаке, лазании и кормлении. [18]

Камфора также используется как противомикробное вещество. В бальзамировании , камфорное масло было одним из ингредиентов , используемых древними египтянами для мумификации . [19]

Твердая камфора выделяет пары, которые образуют антикоррозионное покрытие и поэтому хранятся в ящиках для инструментов для защиты инструментов от ржавчины. [ необходима цитата ]

Духи [ править ]

Согласно Руководству по парфюмерии, в древнем арабском мире камфора была распространенным ингредиентом духов. [20] Китайцы называют лучшую камфору «ароматом мозга дракона» из-за ее «острого и зловещего аромата» и «столетий неуверенности в ее происхождении и способе происхождения». [21]

Кулинарное использование [ править ]

Один из самых ранних известных рецептов мороженого, относящийся к династии Тан, включает камфору в качестве ингредиента. [22] В древней и средневековой Европе камфора использовалась в качестве ингредиента сладостей . Он использовался в большом количестве как соленых, так и сладких блюд в средневековых кулинарных книгах на арабском языке , таких как аль-Китаб аль-Табик, составленный ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке. [23] Он также использовался в сладких и соленых блюдах в Ниматнаме , согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду . [24]

Лекарственное использование [ править ]

Камфора обычно применяется в качестве местного лекарства в виде крема или мази для кожи, чтобы уменьшить зуд от укусов насекомых, незначительное раздражение кожи или боль в суставах. [25] Она поглощается в коже эпидермисе , [25] , где он стимулирует нервные окончания , чувствительные к воздействию тепла и холод, создавая ощущение тепла , когда активно применяется, или прохладное ощущение , когда применяется осторожно. [26] [27] [28] Воздействие на нервные окончания также вызывает легкую местную анальгезию. [29]

Камфора также используется в виде аэрозоля , обычно при вдыхании пара , для подавления кашля и облегчения заложенности верхних дыхательных путей из-за простуды . [30]

В высоких дозах камфора вызывает симптомы раздражительности, дезориентации , летаргии , мышечных спазмов , рвоты , спазмов в животе, судорог и судорог . [31] [32] [33] Смертельные дозы для взрослых находятся в диапазоне 50–500 мг / кг (перорально). Как правило, два грамма вызывают серьезную токсичность, а четыре грамма потенциально смертельны. [34]

Камфора имеет ограниченное применение в ветеринарии в качестве стимулятора дыхания у лошадей. [35]

Камфора использовалась Ладиславом Дж. Медуной, чтобы вызвать приступы у больных шизофренией. [36]

Народная медицина [ править ]

Камфора использовалась в традиционной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего как противоотечное средство. [26] Камфора использовалась на древней Суматре для лечения растяжений, отеков и воспалений. [37] Камфора веками использовалась в традиционной китайской медицине для различных целей. [26]

Он также использовался в Индии с древних времен.

Фармакология [ править ]

Камфора является парасимпатолитическим агентом, который действует как неконкурентный никотиновый антагонист в отношении nAChR . [38] [39]

Религия [ править ]

Индуистские религиозные церемонии [ править ]

Камфора широко используется в индуистских религиозных церемониях. Его ставят на подставку под названием «карпур дани» в Индии . Арти совершается после поджога, как правило, в качестве последнего шага пуджи . [40]

См. Также [ править ]

  • 1,4-дихлорбензол
  • Цитраль
  • Эвкалиптол
  • Лаванда
  • Испаритель

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index , 7-е издание, Merck & Co., Рэуэй, Нью-Джерси, США, 1960
  2. ^ Справочник по химии и физике , CRC Press, Анн-Арбор, Мичиган, США
  3. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0096» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ a b c «Камфора (синтетическая)» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Дата обращения 19 февраля 2015 .
  5. ^ Манн JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Натуральные продукты: их химия и биологическое значение . Харлоу, Эссекс, Англия: Longman Scientific & Technical. С.  309–11 . ISBN 978-0-582-06009-8.
  6. ^ "Розмарин" . Drugs.com . Проверено 23 июля 2016 года .
  7. ^ Линкольн, DE, Б.М. Лоуренс. 1984. Летучие компоненты камфорного растения Heterotheca subaxillaris . Фитохимия 23 (4): 933-934
  8. ^ Камфора в Интернет-словаре этимологии
  9. ^ Дракард, Джейн (1989). «Порт в Индийском океане: источники для более ранней истории Баруса». Архипел . 37 : 53–82. DOI : 10,3406 / arch.1989.2562 .
  10. ^ "Камфора" . britannica.com . Проверено 12 декабря 2018 года .
  11. ^ Cheung, Хан. «Тайвань во времени: камфорный спор» . www.taipeitimes.com . Тайбэй Таймс . Дата обращения 14 ноября 2020 .
  12. ^ a b c d Кеннеди Дункан, Роберт (1911), «Камфора: революционная индустрия» , Некоторые химические проблемы современности , Харпер и братья, LCCN 11026192 . 
  13. ↑ Даттон, Уильям С. (1942), Дюпон: сто сорок лет , Сыновья Чарльза Скрибнера, LCCN 42011897 . 
  14. ^ Чакрабарти K, Чакрабарти R, Chattopadhyay KK, Чоудхури S, Pal AK (1998). «Наноалмазные пленки, полученные из CVD камфоры». Diam Relat Mater . 7 (6): 845–52. Bibcode : 1998DRM ..... 7..845C . DOI : 10.1016 / S0925-9635 (97) 00312-9 .
  15. Перейти ↑ Kumar M, Ando Y (2007). «Углеродные нанотрубки из камфары: экологически чистая нанотехнология» . J Phys Conf Ser . 61 (1): 643–6. Bibcode : 2007JPhCS..61..643K . DOI : 10.1088 / 1742-6596 / 61/1/129 .
  16. ^ Альманах экономки, или Oracle Молодой жены! за 1840 год !. № 134. Нью-Йорк: Элтон, 1840. Печать.
  17. Перейти ↑ Ghosh, GK (2000). Биопестициды и комплексная борьба с вредителями . Издательство APH. ISBN 978-8-176-48135-9.
  18. ↑ Fu JT, Tang L, Li WS, Wang K, Cheng DM, Zhang ZX (2015). «Углеродные нанотрубки из камфары: экологически чистая нанотехнология» . J Insect Sci . 15 (1): 129. DOI : 10,1093 / jisesa / iev112 . PMC 4664941 . PMID 26392574 .  
  19. ^ «Раскрыта сложность изготовления мумий» . Дата обращения 3 июля 2018 .
  20. Перейти ↑ Groom, N. (2012). Справочник по парфюмерии . Springer Нидерланды. ISBN 978-9-401-12296-2.
  21. ^ Donkin, RA (1999). Духи мозга дракона: историческая география камфоры . Брилл. ISBN 978-9-004-10983-4.
  22. ^ Кларк, Крис (2004). Наука мороженого . Королевское химическое общество. п. 4 .
  23. ^ Насралла, Наваль (2007). Анналы кухонь халифов: Багдадская поваренная книга Ибн Сайяра аль-Варрака X века . Исламская история и цивилизация, 70. Лейден, Нидерланды: Brill. ISBN 978-0-415-35059-4.
  24. ^ Титли, Нора М. (2004). Рукопись Ниматнамы султанов Манду: Книга наслаждений султана . Исследования Рутледжа в Южной Азии. Лондон, Великобритания: Рутледж. ISBN 978-0-415-35059-4.
  25. ^ a b «Камфорный крем и мазь» . Drugs.com. 25 августа 2019 . Дата обращения 19 февраля 2020 .
  26. ^ a b c Гудман и Гилман, Фармакологические основы терапии , Macmillan 1965, стр. 982-983.
  27. Перейти ↑ Green, BG (1990). «Сенсорные характеристики камфоры» . Журнал следственной дерматологии . 94 (5): 662–6. DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12876242 . PMID 2324522 . 
  28. ^ Kotaka, T .; Kimura, S .; Kashiwayanagi, M .; Ивамото, Дж. (2014). «Камфора вызывает у человека ощущение холода и тепла с увеличением кровотока в коже и мышцах» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 37 (12): 1913–8. DOI : 10.1248 / bpb.b14-00442 . PMID 25451841 . 
  29. ^ Управление боли Боники (4-е изд.). Филадельфия, Балтимор: Уолтерс Клувер - Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. 2009. с. 29. ISBN 9780781768276.
  30. ^ "Камфора" . Drugs.com. 18 ноября 2019 . Дата обращения 19 февраля 2020 .
  31. ^ "Передозировка камфорой" . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 12 января 2019 . Проверено 19 февраля 2020 года .
  32. ^ Martin D, Вальдес J, J Boren, Mayersohn M (октябрь 2004). «Кожная абсорбция камфоры, ментола и метилсалицилата у людей». Журнал клинической фармакологии . 44 (10): 1151–7. DOI : 10.1177 / 0091270004268409 . PMID 15342616 . S2CID 38504197 .  
  33. ^ Uc A, епископ WP, Sanders KD (июнь 2000). «Гепатотоксичность камфоры». Южный медицинский журнал . 93 (6): 596–8. DOI : 10.1097 / 00007611-200006000-00011 . PMID 10881777 . 
  34. ^ "Монография информации о ядах: камфора" . Международная программа химической безопасности.
  35. ^ "Камфорная инъекция (Канада)" . Drugs.com. 6 февраля 2020 . Дата обращения 19 февраля 2020 .
  36. ^ Bangen, Ганс: Geschichte дер medikamentös Терапи дер Schizophrenie. Берлин 1992, стр. 51-55 ISBN 3-927408-82-4 
  37. ^ Миллер, Чарльз. История Суматры: счет Суматры . п. 121.
  38. ^ Парк, TJ; Seo, HK; Канг, Би Джей; Ким, К.Т. (2001). «Неконкурентное ингибирование камфорой никотиновых рецепторов ацетилхолина» . Биохимическая фармакология . 61 (7): 787–93. DOI : 10.1016 / s0006-2952 (01) 00547-0 . PMID 11274963 . 
  39. ↑ Парк, Тэ-Чжу; Со, Хёк-Гё; Канг, Бюнг-Джо; Ким, Кьонг-Тай (2001). «Неконкурентное ингибирование камфорой никотиновых рецепторов ацетилхолина» . Биохимическая фармакология . 61 (7): 787–793. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (01) 00547-0 . PMID 11274963 . 
  40. ↑ Бахадур, Ом Лата (1996). Книга индуистских праздников и церемоний (3-е изд.). Нью-Дели: UBS Publishers Distributors ltd. С.  172–3 . ISBN 978-81-86112-23-6.

Внешние ссылки [ править ]

  • INCHEM в IPCS (Международная программа по химической безопасности)
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности - камфора в центрах по контролю и профилактике заболеваний