Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Нитрат эфир представляет собой органическую функциональную группу с формулой Rono 2 , где R обозначает любого органического остатка. Это сложные эфиры азотной кислоты и спиртов . Хорошо известным примером является нитроглицерин , который , несмотря на свое название, не является нитросоединением .

Тетранитрат пентаэритрита представляет собой коммерчески важное взрывчатое вещество, которое содержит четыре группы сложного эфира нитрата.

Синтез и реакции [ править ]

Сложные эфиры нитрата обычно получают конденсацией азотной кислоты и спирта: [1] Например, простейший сложный эфир нитрата , метилнитрат , образуется в результате реакции метанола и азотной кислоты в присутствии серной кислоты: [2]

CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 ONO 2 + H 2 O

Эту конденсацию иногда называют «нитроксилированием».

Взрывчатые свойства [ править ]

При термическом разложении сложных нитратных эфиров образуются в основном газы молекулярный азот (N 2 ) и диоксид углерода. Значительная химическая энергия детонации обусловлена ​​высокой прочностью связи в молекулярном азоте. Эта стехиометрия иллюстрируется уравнением детонации нитроглицерина.

Уничтожение нитроглицерина V.1.svg

Иллюстрацией высокочувствительной природы некоторых органических нитратов является Si (CH 2 ONO 2 ) 4 . [3] [4] Монокристалл этого соединения взрывается даже при контакте с тефлоновым шпателем, что фактически делает невозможным полное определение характеристик. Другой фактор, способствующий его экзотермическому разложению (по результатам гораздо более безопасных экспериментов in silico ), - это способность кремния в его кристаллической фазе координироваться с двумя нитрито-группами кислорода, помимо регулярной координации с четырьмя атомами углерода. Эта дополнительная координация сделает образование диоксида кремния (одного из продуктов разложения) более легким.

Медицинское использование [ править ]

Нитратные эфиры изосорбида динитрат (Isordil) и изосорбид мононитрат (Imdur, Ismo, Monoket, Mononitron) превращаются в организме в оксид азота , мощный природный вазодилататор. В медицине эти эфиры используются как лекарство от стенокардии ( ишемической болезни сердца ).

Родственные соединения [ править ]

Ацетилнитрат - это нитратный ангидрид, получаемый при конденсации азотной и уксусной кислот.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Снайдер, HR; Хэндрик, Р.Г.; Брукс, Л.А. (1942). «Имидазол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 471
  2. ^ Элвин П. Блэк и Фрэнк Х. Баберс. «Метилнитрат». Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 412
  3. ^ Сила-взрывчатые вещества Si (CH 2 N 3 ) 4 и Si (CH 2 ONO 2 ) 4 : кремниевые аналоги обычных взрывчатых веществ Пентаэритритилтетраазид, C (CH 2 N 3 ) 4 , и тетранитрат пентаэритрита, C (CH 2 ONO) 2 ) 4 Thomas M. Klapötke , Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel и Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc. ; 2007 г. doi : 10.1021 / ja071299p
  4. ^ Sila-Explosives предлагают лучший взрыв Стивен К. Риттер Новости химии и инженерии, 7 мая 2007 г. Ссылка