Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ксилит [1]
Ксилит
Кристаллы ксилита.jpg
Кристаллы ксилита
Имена
Произношение/ Г aɪ л ɪ т ɒ л /
Систематическое название ИЮПАК
(2 R , 3 R , 4 S ) -Пентан-1,2,3,4,5-пентол
Другие имена
(2 R , 3 R , 4 S ) -Пентан-1,2,3,4,5-пентаол (не рекомендуется)
1,2,3,4,5-
Пентагидроксипентан Ксилит
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,626 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE967 (глазури, ...)
UNII
Характеристики
С 5 Н 12 О 5
Молярная масса152,146  г · моль -1
Плотность1,52 г / см 3
Температура плавления От 92 до 96 ° C (от 198 до 205 ° F, от 365 до 369 K)
Точка кипения345,39 ° C (653,70 ° F; 618,54 K) Расчетное значение с использованием адаптированного метода Стейна и Брауна [2]
~ 100 г / л
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные алканы
Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ксилитол - это химическое соединение с формулой C
5ЧАС
12О
5, или HO (CH 2 ) (CHOH) 3 (CH 2 ) OH; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде. Его можно классифицировать как полиспирт и сахарный спирт , в частности, альдит . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , xyl [on] , «дерево», с суффиксом -itol, используемым для обозначения сахарных спиртов.

Ксилитол используется как пищевая добавка и заменитель сахара . Его кодовый номер в Европейском союзе - E967 . [3] Замена сахара на ксилит в пищевых продуктах может способствовать лучшему здоровью зубов, но данных о том, предотвращает ли ксилит сам по себе кариес, недостаточно. [4]

Структура, производство, торговля [ править ]

В природе ксилит в небольших количествах содержится в сливе, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и животные делают следовых количеств во время обмена веществ из углеводов . [5] В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит является ахиральным . [6] Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит имеет плоскость симметрии.

Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы, из которой извлекается ксилан ; сырьевая биомасса включает древесину лиственных и мягких пород и сельскохозяйственные отходы от переработки кукурузы, пшеницы или риса. Полимеры ксилана можно гидролизовать до ксилозы , которая каталитически гидрируется до ксилита. В результате превращения сахар (ксилоза, альдегид ) превращается в первичный спирт , ксилит. Затем примеси удаляются. [5] Обработка часто осуществляется стандартными промышленными методами; промышленная ферментация с участием бактерий, грибов или дрожжей, особенноCandida tropicalis распространены, но не так эффективны. [5] [7]

По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из выброшенной биомассы является одним из наиболее ценных возобновляемых химических веществ для торговли, объем которого , по прогнозам, к 2025 году составит 1,4 миллиарда долларов США [8].

Использует [ редактировать ]

Ксилитол используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , диетические добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является обычным подсластителем в домашних условиях. [4] [9] Ксилитол оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови, поскольку метаболизируется независимо от инсулина . [9] Ксилитол усваивается медленнее, чем сахар, поэтому содержит на 40% меньше калорий, чем столовый сахар. [9] Он одобрен как пищевая добавка в США. [10] Ксилит также встречается в качестве добавки к физиологическому раствору.раствор для орошения носа, и было обнаружено, что он эффективен для облегчения симптомов хронического риносинусита . [11]

Свойства еды [ править ]

Ксилит имеет примерно такую ​​же сладость, как сахароза , [9], но более сладкий, чем аналогичные соединения, такие как сорбит и маннит . [5] Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке. [12] Поскольку ксилит и другие полиолы термостабильны, они не карамелизируются, как сахара, а также снижают температуру замерзания смесей, в которых они используются. [13]

Для большинства людей при нормальном уровне потребления серьезного риска для здоровья не существует; Европейский орган по безопасности пищевых продуктов не установлено ограничение на ежедневное потребление ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы в высоких дозах оказывают на пищеварительную систему, ксилит запрещен в безалкогольных напитках в ЕС. Точно так же из-за отчета 1985 года Научного комитета ЕС по пищевым продуктам, в котором говорилось, что «употребление 50 г ксилита в день может вызвать диарею», настольные подсластители, содержащие ксилит, должны отображать предупреждение: «чрезмерное потребление может вызвать слабительный эффект». [14] Разрешается жевать жевательную резинку, содержащую ксилит. [15]

Воздействие на здоровье [ править ]

Стоматологическая помощь [ править ]

По состоянию на 2015 год клинические испытания, посвященные изучению того, может ли ксилитол отдельно или с другими агентами предотвращать кариес, показали, что доказательства были слишком скудными, чтобы позволить делать обобщения, хотя, когда дети с постоянными зубами используют фторсодержащую зубную пасту с ксилитом, у них может появиться меньше кариеса, чем при использовании фторидной зубной пасты без Это. [4] Слабые данные указывают на то, что жевательная резинка, подслащенная ксилитом (или подобными полиолами, такими как сорбит ), может уменьшить количество кариес. [16] [17] [18]

В 2008 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пришло к выводу, что «жевательная резинка с ксилитом снижает риск кариеса у детей». [15] В 2009 г. было признано, что это требование требует изменения формулировки, поскольку жевательная резинка с ксилитом не является лекарством и, таким образом, «не может претендовать на снижение риска заболевания». [19] В 2011 году EFSA одобрило заявление о том, что замена сахара ксилитом и подобными подсластителями «может поддерживать минерализацию зубов по сравнению с сахаросодержащими продуктами». [14] [20]

Боли в ушах [ править ]

В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что недостаточно доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить быстрое развитие инфекций среднего уха, которые также известны как острый средний отит (ОСО). [14] [21] Обзор 2016 года показал, что ксилит в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренное влияние на предотвращение болей в ушах у здоровых детей. [22] Это может быть альтернативой традиционным методам лечения (таким как антибиотики ) для снижения риска АОМ у здоровых детей - снижение риска возникновения на 25% [23] - хотя нет окончательных доказательств того, что его можно использовать в качестве терапии. для АОМ. [22]

Диабет [ править ]

В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкие реакции на инсулин по сравнению с продуктами или напитками, содержащими сахар. [12] [20] Продукты ксилита используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса [12] [24], поскольку ксилит содержит на 40 процентов меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал / г по сравнению с 4,0 для сахарозы ). [12] [25] Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет 7 , если GI 100 для глюкозы . [26]

Побочные эффекты [ править ]

Люди [ править ]

Ксилит не токсичен для человека. [14] При проглатывании в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать дискомфорт в желудочно-кишечном тракте , включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. Раздел о метаболизме); некоторые люди испытывают эти побочные эффекты при более низких дозах. [14] [27] Ксилит имеет более низкий порог ослабления, чем некоторые сахарные спирты, но переносится легче, чем маннит и сорбит . [28]

Повышенное потребление ксилита может увеличить выведение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой. Эти аффекты называются оксалурией , кальциурией и фосфатурией соответственно. Это факторы риска почечнокаменной болезни , но прием ксилита не был связан с этим заболеванием у людей. [29]

Собаки и другие животные [ править ]

У собак 100 мг ксилита на кг массы тела (мг / кг массы тела) вызывает дозозависимое высвобождение инсулина, что может привести к гипогликемии , которая может быть опасной для жизни. Симптомы токсичности ксилита, связанные с гипогликемией, могут возникнуть через 30-60 минут после приема внутрь. Рвота - частый первый симптом. Это может сопровождаться усталостью и атаксией . При дозах выше 500 мг / кг массы тела вероятна печеночная недостаточность, которая может привести к коагулопатиям, таким как диссеминированное внутрисосудистое свертывание . [30]

Ксилит безопасен для кошек , которые переносят даже 1000 мг / кг веса тела после приема внутрь. [31] Он также безопасен для макак-резусов , лошадей и крыс . [30]

Метаболизм [ править ]

Ксилит содержит 2,4 ккал / г (10 кДж / моль) пищевой энергии в соответствии с правилами маркировки пищевых продуктов США и ЕС. [32] [3] Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов. Около 50% съеденного ксилита не всасывается в кишечнике человека. Вместо этого 50–75% этого количества ферментируется кишечными бактериями до короткоцепочечных органических кислот и газов, которые могут вызывать метеоризм . Оставшаяся часть неабсорбированного ксилита выводится в неизмененном виде в основном с калом, и менее 2 г ксилита из каждых 100 г проглоченного организма выводится с мочой. [33] Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. [34]Неперевариваемая, но способная к брожению природа ксилита также способствует уменьшению запора. [24]

Около 50% ксилита всасывается через кишечник. В первую очередь его метаболизирует печень. Основной путь метаболизма у человека: в цитоплазме неспецифическая НАД- зависимая дегидрогеназа (полиолдегидрогеназа) превращает ксилит в D-ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D-ксилулозо-5-фосфата . Затем он поступает в пентозофосфатный путь для дальнейшей обработки. [33]

История [ править ]

Нормирование сахара во время Второй мировой войны вызвало интерес к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам возрос, что привело к их характеристике и способам производства. [5] [35]

См. Также [ править ]

  • Аспартам
  • Березовый сок
  • L- ксилулозоредуктаза
  • Ксилоновая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Паспорт безопасности для ксилита от Fisher Scientific . Проверено 2 ноября 2014 г..
  2. ^ «Ксилитол» . Chemspider . Проверено 13 мая 2015 .
  3. ^ a b «Продукты питания - EPA - Европейская ассоциация производителей полиолов» . polyols-eu.org . Проверено 7 февраля 2019 .
  4. ^ a b c Райли, П; Мур, Д.; Ахмед, Ф; Шариф, Миссури; Уортингтон, Гавайи (26 марта 2015 г.). «Ксилитолсодержащие средства для профилактики кариеса зубов у детей и взрослых». Кокрановская база данных систематических обзоров (3): CD010743. DOI : 10.1002 / 14651858.CD010743.pub2 . PMID 25809586 .  Выложите резюме .
  5. ^ a b c d e Ур-Рехман, S; Муштак, Z; Захур, Т; Джамиль, А; Муртаза, М.А. (2015). «Ксилит: обзор биопродукции, применения, пользы для здоровья и связанных с этим вопросов безопасности». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 55 (11): 1514–28. DOI : 10.1080 / 10408398.2012.702288 . PMID 24915309 . S2CID 20359589 .  
  6. ^ Рольстад, Рональд Э. (2012). Химия пищевых углеводов . Джон Вили и сыновья. п. 176. ISBN. 9780813826653. Проверено 20 октября 2012 .
  7. ^ Джайн, H; Мулай, S (март 2014 г.). «Обзор различных способов и методов получения пентозного сахара: ксилита». Международный журнал пищевых наук и питания . 65 (2): 135–43. DOI : 10.3109 / 09637486.2013.845651 . PMID 24160912 . S2CID 39929588 .  
  8. ^ Фелипе Эрнандес-Перес, Андрес; де Арруда, Присцила Ваз; Сене, Люсиана; да Силва, Сильвио Сильверио; Кумар Чандель, Анудж; де Алмейда Фелипе, Мария дас Грасас (2019-07-16). «Биопроизводство ксилита: современное состояние, смена промышленной парадигмы и возможности для интегрированных биоперерабатывающих заводов». Критические обзоры в биотехнологии . 39 (7): 924–943. DOI : 10.1080 / 07388551.2019.1640658 . ISSN 0738-8551 . PMID 31311338 . S2CID 197421362 .   
  9. ^ a b c d "Ксилит" . Drugs.com. 2018 . Проверено 12 октября 2018 года .
  10. ^ «Ксилит; из Части 172, Пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком, специальные диетические и пищевые добавки; Раздел 172.395» . Свод федеральных правил, раздел 21 . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 2012-04-01.
  11. ^ Вайсман, Джошуа Д .; Фернандес, Франциска; Хван, Питер Х. (ноябрь 2011 г.). «Промывание носа ксилитом в лечении хронического риносинусита: пилотное исследование» . Ларингоскоп . 121 (11): 2468–2472. DOI : 10.1002 / lary.22176 . ISSN 1531-4995 . PMID 21994147 .  
  12. ^ a b c d "Ксилит" . Diabetes.co.uk . Проверено 28 октября 2018 .
  13. ^ Бургос, Карен; Субраманиам, Персис; Артур, Дженнифер (21 ноября 2016 г.). «Руководство по реформированию для малых и средних компаний» (PDF) . Leatherhead Food Research через Федерацию еды и напитков.
  14. ^ a b c d e "Полезен ли ксилит для ваших зубов?" . NHS Питайтесь хорошо. 13 апреля 2016 . Проверено 28 октября 2018 .
  15. ^ a b «Жевательная резинка / пастилки с ксилитом и снижение риска разрушения зубов - Научное обоснование заявления о здоровье, связанного с жевательной резинкой / пастилками с ксилитом и снижением риска разрушения зубов» . Журнал EFSA . 6 (11): 852. ноября 2008. DOI : 10,2903 / j.efsa.2008.852 .
  16. ^ «Политика использования ксилита для профилактики кариеса» (PDF) . Справочное руководство . 33 (6): 42–44. 2010 . Проверено 14 марта 2012 .
  17. ^ Mickenautsch, Steffen; Енгопал, Веерасамы (2012). «Эффект ксилита по сравнению с сорбитолом: количественный систематический обзор клинических испытаний» . Международный стоматологический журнал . 62 (4): 175–188. DOI : 10.1111 / j.1875-595X.2011.00113.x . PMID 23016999 . 
  18. ^ Mickenautsch, Steffen; Енгопал, Веерасамы (2012). «Антикариогенный эффект ксилита по сравнению с фторидом - количественный систематический обзор клинических испытаний» . Международный стоматологический журнал . 62 (1): 6–20. DOI : 10.1111 / j.1875-595X.2011.00086.x . PMID 22251032 . 
  19. Перейти ↑ Söderling, E (апрель 2009 г.). «Споры вокруг ксилита» . Европейский журнал стоматологии . 3 (2): 81–2. DOI : 10,1055 / с-0039-1697411 . PMC 2676064 . PMID 19421385 .  
  20. ^ a b "Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с заменителями сахара ксилитом, сорбитолом, маннитом, мальтитом, лактитом, изомальтом, эритритом, D-тагатозой, изомальтулозой, сукралозой и полидекстрозой и поддержанием минерализации зубов за счет уменьшения деминерализации зубов, и снижение гликемических реакций после приема пищи " . Журнал EFSA . 9 (4): 2076. Апрель 2011. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2076 .
  21. ^ "Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья, связанных с жевательной резинкой без сахара, подслащенной ксилитом, и нейтрализацией кислоты зубного налета (ID 485), поддержанием минерализации зубов (ID 486, 562, 1181), уменьшением зубного налета (ID 485, 3085) " . Журнал EFSA . 9 (6): 2266. Июнь 2011 г. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2266 .
  22. ^ a b Azarpazhooh, А; Лоуренс, HP; Шах, ПС (3 августа 2016 г.). «Ксилитол для профилактики острого среднего отита у детей до 12 лет». Кокрановская база данных систематических обзоров (8): CD007095. DOI : 10.1002 / 14651858.CD007095.pub3 . PMID 27486835 . 
  23. ^ Маром, Таль; Маркизио, Паола; Тамир, Шарон Овнат; Торретта, Сара; Гавриил, Хаим; Эспозито, Сюзанна (12 февраля 2016). «Дополнительные и альтернативные методы лечения среднего отита» . Медицина . 95 (6): e2695. DOI : 10.1097 / MD.0000000000002695 . ISSN 0025-7974 . PMC 4753897 . PMID 26871802 .   
  24. ^ а б Салли, Криста; Lehtinen, Markus J .; Тиихонен, Кирсти; Оувеханд, Артур К. (6 августа 2019 г.). «Польза ксилита для здоровья за пределами здоровья зубов: всесторонний обзор» . Питательные вещества . 11 (8): 1813 DOI : 10,3390 / nu11081813 . ISSN 2072-6643 . PMC 6723878 . PMID 31390800 .   
  25. ^ Тифенбахер, Карл Ф. (2017). «Технология основных ингредиентов - подсластителей и липидов». Вафля и вафля . Эльзевир. С. 123–225. DOI : 10.1016 / b978-0-12-809438-9.00003-х . ISBN 978-0-12-809438-9.
  26. ^ Фостер-Пауэлл, K; Холт, SH; Бранд-Миллер, JC (июль 2002 г.). «Международная таблица значений гликемического индекса и гликемической нагрузки: 2002 г.» . Американский журнал клинического питания . 76 (1): 5–56. DOI : 10.1093 / ajcn / 76.1.5 . PMID 12081815 . 
  27. ^ Мякинен, Кауко (2016-10-20). «Желудочно-кишечные расстройства, связанные с потреблением сахарных спиртов с особым вниманием к ксилиту: научный обзор и инструкции для стоматологов и других медицинских работников» . Международный журнал стоматологии . 2016 : 5967907. дои : 10,1155 / 2016/5967907 . PMC 5093271 . PMID 27840639 .  
  28. ^ "Сахарные спирты" (PDF) . Канадская диабетическая ассоциация. 2005-05-01. Архивировано из оригинального (PDF) 25 апреля 2012 года . Проверено 14 марта 2012 .
  29. ^ Janket S, Benwait J, Исаак Р, Ackerson ЛК, Meurman JH (2019). «Пероральные и системные эффекты потребления ксилита». Исследование кариеса . 53 (5): 491–501. DOI : 10.1159 / 000499194 . hdl : 10138/305074 . PMID 31060040 . S2CID 146811298 .  
  30. ^ а б Шмид RD, Ховда LR (2016). «Острая печеночная недостаточность у собаки после приема ксилита» . Журнал медицинской токсикологии . 12 (2): 201–205. DOI : 10.1007 / s13181-015-0531-7 . PMC 4880608 . PMID 26691320 .  
  31. ^ Jerzsele A, et al. (2018). «Эффекты перорального введения ксилита у кошек» . Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 41 (3): 409–414. DOI : 10.1111 / jvp.12479 . PMID 29430681 . 
  32. ^ «Глава 3: Расчет содержания энергии в продуктах питания - коэффициенты преобразования энергии» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций . Проверено 30 марта 2017 года .
  33. ^ a b Ливси, Г. (2003). «Полезный потенциал полиолов как заменителей сахара с упором на низкие гликемические свойства» . Обзоры исследований питания . 16 (2): 163–191. DOI : 10.1079 / NRR200371 . ISSN 1475-2700 . PMID 19087388 .  
  34. ^ Wölnerhanssen BK, Meyer-Gerspach AC, Beglinger C, Islam MS (июнь 2019). «Метаболические эффекты натуральных подсластителей ксилита и эритрита: всесторонний обзор». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (12): 1986–1998. DOI : 10.1080 / 10408398.2019.1623757 . PMID 31204494 . 
  35. ^ Хикс, Джесси (весна 2010 г.). «В погоне за сладким» . Институт истории науки.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с ксилитом, на Викискладе?