Адипиновая кислота

---

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) ${\displaystyle {\ce {HOOC(CH2)4COOH}}}$ — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинаты.

При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

Циклогексанол окисляют 40—60 %-ной ${\displaystyle {\ce {HNO3}}}$ при 55 °C (катализатор — метаванадат аммония ${\displaystyle {\ce {NH4VO3}}}$); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

---