Акриловая кислота


Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этиле́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).