Алкало́иды (от позднелат. alkali — «щелочь» или араб. al-qali — «растительная зола» и др.-греч. εἶδος — «вид», «облик»)[1] — группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), преимущественно гетероциклических, большинство из которых обладает свойствами слабого основания; к ним также причисляются некоторые биогенетически связанные с основными алкалоидами нейтральные[2] и даже слабокислотные соединения[3]. Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры к алкалоидам не относятся. Иногда алкалоидами называются и синтетические соединения аналогичного строения[4].
Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже — хлора, брома или фосфора[5]. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью[6]. К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин. Многие алкалоиды в малых дозах оказывают лечебное действие, а в больших — ядовиты. Алкалоиды различны по своему физиологическому действию: одни из них угнетают или возбуждают нервную систему, другие парализуют нервные окончания, расширяют или сужают сосуды, третьи обладают обезболивающим действием и т. д.[7]
Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями различными авторами проводится по-разному[8]. Иногда считается, что природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и др.), относятся к биогенным аминам, но не к алкалоидам[9]. Другие же авторы, напротив, считают алкалоиды частным случаем аминов[10][11] или причисляют биогенные амины к алкалоидам[12].
Название «алкалоиды» (нем. Alkaloide) введено в 1819 году немецким аптекарем Карлом Мейсснером и образовано от позднелат. alkali — «щёлочь» (который, в свою очередь, происходит от арабского al qualja — «пепел растений») и др.-греч. εἶδος — «похожий», «вид». В широкое употребление термин вошёл только после публикации обзорной статьи О. Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга[13].
Единого метода назначения алкалоидам тривиальных названий не существует[14]. Во многих случаях алкалоидам присваивают названия, образуя индивидуальные названия алкалоидов присоединением суффикса «-ин» к видовым или родовым названиям алкалоидоносов. Например, атропин выделен из растения Белладонна (Atropa belladonna L.), стрихнин получен из рвотных орешков — семян дерева Чилибуха (Strychnos nux-vomica L.)[5]. При выделении нескольких алкалоидов из одного растения вместо суффикса «-ин» часто используются суффиксы «-идин», «-анин», «-алин», «-инин» и т. п. Такая практика привела к тому, что существует, например, не менее 86 алкалоидов, содержащих в названии корень «вин» (выделены из барвинка, лат. Vinca)[15].