Массимилиано Аллегри (итал. Massimiliano Allegri; итальянское произношение: [massimiˈljaːno alˈleːɡri]; родился 11 августа 1967, Ливорно) — итальянский футболист и футбольный тренер.
Будучи футболистом выступал на позиции полузащитника. Действовал в средней линии, также запомнился как яркий и неординарный исполнитель. Он хорошо читал игру, умело исполнял технические приемы и всегда был нацелен на атаку.
Тренерская карьера Массимилиано началась в его последнем «игровом» клубе — «Альянезе». В 2004 году Аллегри стал наставником клуба «СПАЛ». Затем, в период с 2005 по 2008 год возглавлял «Гроссето» и «Сассуоло». С последним в 2008 году вышел в Серию B и выиграл Суперкубок Серии C. В том же году был назначен главным тренером «Кальяри»[3] в котором проработал два сезона. Но результаты «островитян» были невысоки: 9 место в сезоне 2008/09 и 16 в сезоне 2009/10[4][5]. 25 июня 2010 года официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года[6]. 13 января 2014 года был уволен из «Милана». 16 июля 2014 года Аллегри был назначен главным тренером «Ювентуса». 17 мая 2019 года ушёл в отставку. 28 мая 2021 года Аллегри был снова назначен главным тренером «Ювентуса».
Массимилиано родился в Ливорно, Тоскана. В 1984 году, в возрасте 17 лет подписал контракт с клубом из города Санта-Кроче-сулл'Арно. Затем в следующем году он перешёл в клуб из родного города — «Ливорно». После нескольких сезонов он отправился в «Пизу», где провёл один год и вернулся в «Ливорно». После 6 лет игр в клубах из Тосканы он в 1990 году перешёл в «Павию». А в следующем году он перешёл в клуб «Пескара», где и раскрылся. Особенно хорош был сезон 1992/93: хоть тогда «Пескара» и финишировала на последнем месте, но оказалась самой зрелищной дружиной лиги, причём по забитым мячам поделила восьмую строку с бронзовым призёром «Пармой». Бесшабашный и весёлый футбол, который тогда показывала «Пескара», зачастую приносил хоккейные счета — 5:1 с «Ювентусом», 4:5 с «Миланом», 4:3 и 3:5 с «Анконой», 2:5 с «Удинезе». Аллегри, забив в том чемпионате 13 голов, стал лучшим бомбардиром команды, причём в средней линии вместе с ним действовал будущий главный тренер сборной Бразилии Дунга.
После окончания своей карьеры футболиста Массимилиано остался в «Альянезе» в должности главного тренера. В 2004 году Аллегри был назначен наставником клуба СПАЛ. Под руководством Массимилиано клуб в сезоне 2004/05 занял 9-е место в Серии C. После окончания сезона он ушёл в «Гроссето». С ним тренер провёл два сезона. В первом сезоне 2005/06 он занял 4-е место в Серии С, но уступил в плей-офф за выход в Серию B клубу «Фрозиноне». В следующем году «Гроссето» уже занял первое место в Серии C и выиграл Суперкубок Серии C. В 2007 году Массимилиано подписал контракт с клубом «Сассуоло», и также вывел его в Серию B, попутно выиграв Суперкубок Серии C[7]. После хорошего сезона, Массимилиано Аллегри пригласили в клуб Серии A «Кальяри»[8]. С Аллегри команда заняла 9-е место в сезоне 2008/09 и 16-е в сезоне 2009/10[9].