Альдиты

---

Альдиты (альдитолы) — ациклические полиолы общей формулы HOCH₂[CH(OH)]_nCH₂OH, формально являющиеся продуктами восстановления альдегидной группы альдоз^[1]. Простейшим альдитом является глицерин.

В номенклатуре IUPAC названия альдитов образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -ит (в англоязычной терминологии — на суффикс -itol), например — «глюкоза ${\displaystyle \to }$ глюцит». Вместе с тем, для альдитов — производных пентоз и гексоз, широко распространенных в природе, обычно используются тривиальные названия, например, сорбит (глюцит), адонит (рибит) и т. п.

Для альдитов с длинной углеродной цепью, структура которых может быть представлена как комбинация структур двух различных альдоз либо альдозы и кетозы, название альдита образуется из префикса — комбинации родительских структур, корня, указывающего на длину углеродной цепи и суффикса -ит (-itol), например, D-глицеро-L-галактогептит (D-glycero-L-galacto-Heptitol)^[2]

Альдиты, за исключением глицерина, являются бесцветными кристаллическими веществами, растворимыми в воде, подобно родственным альдозам обладают сладким вкусом. В кислой и щелочной средах альдиты значительно устойчивее, чем альдозы и кетозы и в значительно меньшей степени подвержены карамелизации при нагревании.

Общим методом стереоселективного синтеза альдитов является восстановление соответствующих альдоз, в промышленности используется каталитическое гидрирование над никелем Ренея. Восстановление терминального карбонила альдоз не влияет стереохимическую конфигурацию и ведет к образованию единственного стереизомера альдита; так, при восстановлении D- и L-глюкоз (1 и 3) единственным продуктом является сорбит (D-глюцит) (2):

В отличие от восстановления альдегидной группы альдоз, восстановление кетогруппы кетоз ведет к образованию нового хирального центра и, в результате, к смеси изомерных альдитов. Так, при восстановлении фруктозы (2) образуется смесь сорбита (1) и маннита (3):

---