Амигдали́н (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты. Химическая формула C20H27NO11. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.
Цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек.
С начала 1950-х Амигдалин и его производное лаэтрил выпускались под торговыми наименованиями «Лаэтрил» и «Витамин B17» и рекламировались как противораковое средство. Однако отсутствуют значимые клинические доказательства пользы употребления амигдалина и «Лаэтрила» для онкологических больных, также существуют высокий риск побочных эффектов от отравления цианидами при их употреблении и особенно пероральном[1]. Ни Амигдалин, ни «Лаэтрил» не являются витаминами.
Амигдалин относят к цианогенным гликозидам, поскольку его молекула включает соединения нитрильной группы, из которых могут высвобождаться токсичные цианистые анионы в результате бета-гликолиза.
В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах зависит от активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких[3].
Молекула амигдалина содержит две гидролизуемых эфирных связи и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот, может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идёт по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).