Антрахиноновые красители


Антрахиноновые красители — группа красителей, являющихся производными 9,10-антрахинона. Отличаются высокой стойкостью цвета и устойчивостью к действию света. Включают в себя обширную группу химических соединений.

Своей окраской антрахиноновые красители обязаны наличию системы сопряжённых двойных связей. Спектр поглощения незамещённого антрахинона имеет максимум в ультрафиолетовой области спектра, а его край в видимой области придаёт ему слабо-жёлтую окраску.

При введении в молекулу антрахинона электродонорных заместителей (гидроксильная группа, аминогруппа и др.) последние начинают взаимодействовать с системой сопряжённых двойных связей, вследствие чего максимум спектра поглощения молекулы испытывает существенный сдвиг в длинноволновую часть. Электроноакцепторные группы подобного влияния не оказывают.

Цвет антрахинонового красителя зависит не только от рода заместителя, но и от его расположении в бензольном ядре: в α- или β-положении. Это связано с тем, что в α-положении заместитель имеет сопряжённую цепь из четырёх двойных связей, а в β-положении — только из трёх. Так, 1-гидроксиантрахинон окрашен в оранжевый цвет, а 2-гидроксиантрахинон — в жёлтый.

Аналогичное влияние на цвет вещества оказывает добавление второго, третьего и четвёртого заместителей в то же бензольное кольцо. Добавление электронодонорных заместителей в другое бензольное кольцо влияет на цвет вещества гораздо слабее, так как молекула антрахинона фактически представляет собой два бензольных кольца, разъединённых карбонильными группами.

Комбинированием вида и расположения заместителей (гидрокси-, алкокси-, арилокси-, амино-, алкиламино-, ариламиногрупп) можно получить практически любой цветовой оттенок.