А́сколи-Пиче́но (итал. Ascoli Piceno) — город в итальянском регионе Марке, административный центр одноимённой провинции.
Город расположен в 25 км от Адриатического моря на месте слияния рек Тронто и Кастеллано, с трех сторон окружен холмами, среди которых гора Вознесения (итал. Montagna dell’Ascensione), холм Святого Марка (итал. Colle San Marco) и Цветочная гора (итал. Montagna dei Fiori).
Город соединен железнодорожным сообщением с Сан-Бенедетто-дель-Тронто; а вдоль побережья проходит платная автострада A14, ведущая из Асколи-Пичено через Виа-Салария и все тот же Сан-Бенедетто-дель-Тронто в Рим.
С северо-западной и с южной стороны город окружают два естественных парка, Парк Таинственных Гор (итал. Parco dei Monti Sibillini) и Парк Монти Лага (итал. Parco dei Monti della Laga).
Асколи был основан италийскими племенами (Пицены) за несколько столетий до основания Рима на пути следования древней солевой дороги, в римские времена известной как Виа Салариа, по которой соль доставляли с Адриатического побережья в центральную Италию. В 268 г. до н. э. он стал «Civitas foederata», федеративным городом с номинальной независимостью от Рима. В 91 г. до н. э., вместе с другими городами из центральной Италии, он восстал против Рима, но в 89 г. до н. э. был повторно завоеван и разрушен Помпеем Страбоном.
В средние века Асколи был разорен остготами, а затем герцогом лангобардов Фароальдом (578 г.). После почти двухсотлетнего владения лангобардского герцогства Сполето (593—789), Асколи правили франкские наместники, но в конечном итоге он попал под власть местного епископата, который к тому времени приобрел огромное влияние в городе.