Ацетилен


Ацетиле́н (от лат. acetum — «уксус»[3], эти́н, химическая формула — C2H2 или HC ≡ CH) — органическое соединение, возглавляющее класс непредельных углеводородов — алкинов.

Открыт в 1836 году Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 год).

При нормальных условиях — бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения −83,6 °C[4]. Тройная точка −80,55 °C при давлении 961,5 мм рт. ст., критическая точка 35,18 °C при давлении 61,1 атм[5]. Имеет тройную связь между атомами углерода.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа[6] при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (так как чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах[7][8].

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м3 (50,4 МДж/кг). При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в ~500 °C. В присутствии катализаторов, например, трикарбонил(трифенилфосфин)никеля, температуру реакции циклизации можно снизить до 60—70 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора магнийметилбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.


Рис.1. Пи-связи в молекуле ацетилена
Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
Ацетиленовая лампа
Оборудование для газовой сварки и резки:
справа — ацетиленовый газовый баллон с ацетиленовым редуктором,
слева кислородный газовый баллон с кислородным редуктором.