Банановая связь


В области органической химии, изогнутая связь, также известная, как Банановая связь — представляет собой тип ковалентной химической связи с геометрией, несколько напоминающей банан. Условный тип химической связи, характеризующийся высоким угловым напряжением.

Типичный пример «банановых связей» — связи C—C в циклопропане. Стремление молекул избежать появления «банановых связей» приводит к появлению различных конформаций. Впервые теория о напряжении в углеродных циклах была предложена Адольфом Байером в 1885 году. В качестве меры углового напряжения в цикле учёный предлагал использовать величину отклонения валентного угла от стандартного тетраэдрического (109°28′). Так, по его теории циклопропан имел напряжение, равное 109°28′ − 60°/2 = +24°44′, а самым устойчивым к разрыву цикла должен был быть циклопентан с напряжением +0°44′. Теория напряжения объясняла экспериментальные данные о свойствах малых и средних циклов, но не могла обосновать поразительную устойчивость больших и макроциклов.

Изогнутые связи[1] представляют собой особый тип химической связи, при котором обычное состояние гибридизации двух атомов, образующих химическую связь, модифицируется с повышенным или пониженным s-орбитальным характером, чтобы приспособиться к особой молекулярной геометрии. Изогнутые связи обнаруживаются в напряженных органических соединениях, таких как циклопропан, оксиран и азиридин.