Битва при Монтаперти — сражение, состоявшееся 4 сентября 1260 года близ местечка Монтаперти (в нескольких километрах к юго-востоку от Сиены), в котором гвельфы (под руководством Флоренции) потерпели поражение от гибеллинов Сиены. Победа сиенцев означала кратковременное доминирование гибеллинов в Тосканском регионе.
Бурное развитие Сиены и Флоренции начиная с 1000 года само по себе предполагало рост соперничества городов в торгово-финансовой сфере. К этому клубку противоречий добавилась борьба за территориальную гегемонию. С первой половины XIII века границы Флоренции сдвинулись далеко на юг, подойдя почти вплотную к владениям сиенцев. Экономическая борьба дополнилась политическими столкновениями. Во Флоренции доминировали гвельфы, поддерживавшие папскую власть, в то время как в Сиене преобладали сторонники партии гибеллинов, выступавших за союз с императором (на тот момент им был с сицилийский король Манфред). В 1251 году Сиена в обмен на помощь приняла сторону гибеллинов. В войне 1255 года Сиена потерпела неудачу и вынуждена была подписать договор, согласно которому город обязывался не принимать у себя политических беглецов из флорентийских городов Монтепульчано и Монтальчино. Поводом к войне принято считать 1258 год, когда сиенцы приняли гибеллинов, бежавших из Флоренции после неудачной попытки захвата власти. Театром боевых действий стала область Маремма, где гвельфам удалось настроить против гибеллинов несколько коммун. В 1259 году сиенцы добились поддержки со стороны короля Манфреда, предоставившего гибеллинам несколько отрядов немецкой конницы под командованием кондотьера Джордано д’Альяно (ит. Giordano d’Agliano). сиенские послы посчитали такую помощь недостаточной, но в конце концов вынуждены были согласиться. По замыслу гибеллинов, королевские отряды должны были вступить в бой тогда, когда над полем боя поднимется флаг Манфреда.