В течение Второй мировой войны немецкие люфтваффе и советская дальняя авиация несколько раз производили бомбардировки Таллина. Первый такой случай произошёл в июне 1941 года (часть операции Барбаросса). Число бомбардировок увеличилось в 1942—1943 годах. Крупнейшие бомбардировки произошли в марте 1944 года в связи с битвой у Нарвы.
Люфтваффе начало бомбардировки Таллина с первых дней войны, в июне 1941 года. В августе их интенсивность возросла в связи с попытками советского командования эвакуировать жителей города, части Балтийского флота, подразделения 8-й армии и промышленные активы, важные для военного производства.
Таллин подвергался бомбардировкам советской авиацией несколько раз в течение мая и сентября 1942 года. В 1943 году несколько бомбовых налётов на Таллин было произведено советскими ВВС в феврале, марте, августе и сентябре.
Наиболее мощная атака советскими ВВС была проведена 9 марта. Неделей ранее мэр Таллина отдал приказ жителям покинуть город, но эвакуация не удалась. Величина атаки превзошла ожидания гражданского населения и командующих группой армий «Север». Пожарные команды испытывали недостаток воды, так как в результате советской диверсии перед воздушным налетом была взорвана городская насосная станция. Военные разрушения были минимальны — несколько разрушенных военных объектов и складов снабжения.
Основной военной потерей было сожжение миллиона литров топлива в топливном хранилище, а также повреждение железнодорожных путей. Однако большинство бомб упало на жилые и общественные здания, включая театр «Эстония», церковь Нигулисте, городскую синагогу, четыре кинотеатра и городские архивы Таллина с коллекциями средневековых документов. Большая часть деревянных пригородов была сожжена, а городской центр потерпел большие разрушения. Согласно официальному отчёту, 757 человек были убиты, из которых 586 были мирными жителями, 50 — военными, 121 — военнопленными; 213 человек имели серьёзные ранения. Позже число жертв возросло до 800 человек[1][2]. Более 20 000 человек остались без крова над головой, в то время как военные объекты были практически не тронуты[1][2][3].
Сам факт бомбардировки и потери гражданского населения в результате налётов были использованы в пропагандистских целях. Одна из пропагандистских целей состояла в привлечении эстонцев на службу в германских формированиях[4]. На руинах театра «Эстония» был вывешен лозунг:«Varemeist tõuseb kättemaks!» («Месть восстанет из руин!»)[5]. Этот же лозунг стал заголовком газеты 20-й гренадерской дивизий Ваффен-СС (1-й эстонской)[5].