Борорганические соединения — соединения бора, углерода и некоторых других элементов. Такими элементами могут быть водород, галогены, сера, азот и так далее. В борорганических соединениях, в отличие от карбидов бора, бор связан с органическим остатком.
Во всех формулах R — органический радикал, X — водород, галоген, гидрокси-, амино- или иная подобная группа, L — эфир, аммиак, сульфиды и так далее, М — металл или любой другой катион, Y — анион (например, кислоты).
Наиболее изученными являются алкил-, циклоалкил-, арил-, алкенил- и аллилбораны, а также борацикланы.
В органическом синтезе активно применяются такие соединения, как дисиамилборан, тексилборан, 9-борабициклононан и диизопинокамфеилборан. Их применяют для избирательного восстановления тройной связи до двойной, а также для получения спиртов против правила Марковникова. Общий механизм присоединения боранов по кратной связи таков:
При этом образуется промежуточное циклическое соединение с двумя трёхцентровыми двухэлектронными связями B-H-C.
Далее получившееся соединение можно подвергнуть кислотному гидролизу (наиболее активно реакция идёт с карбоновыми кислотами из-за образования промежуточного шестичленного цикла на водородных связях), и получить алкан (если изначально был взят алкен) или цис-алкен (если изначально был взят алкин). А можно подвергнуть перекисному гидролизу в щелочной среде, и получить спирт с гидроксигруппой у более гидрированного атома углерода, то есть против правила Марковникова. Если в этом случае изначально был взят алкин, то образовавшийся енол подвергнется кетоенольной таутомеризации по правилу Эльтекова-Эрленмейера с образованием двух изомерных кетонов (за исключением случая с концевой тройной связью, когда образуется один кетон, и ацетилена, когда образуется ацетальдегид).