Племя абенаков, называемое пеннакук (англ. Pennacook), исторически проживало на территории Брентвуда. Когда туда пришли английские переселенцы, через город проходили две основные пешеходные тропы, одна вдоль реки Эксетер, где были найдены наконечники стрел и другие каменные и деревянные артефакты.
Первые постоянные поселенцы прибыли в 1652 году, чтобы открыть лесопилку, работающую от водопада на данной реке[2].
В 1960 годах было создано Историческое объдинение города, в котором размещались почтовое отделение, городская библиотека. В 2022 году здание музея было внесено в Реестр исторических мест Нью-Гэмпшира.
Город когда-то был частью Эксетера, известного как округ Брентвуд (или Бринтвуд). Он был назван в честь Брентвуда, называвшегося «Сгоревший лес», где в 1177 году король Генрих II дал разрешение на вырубку, сжигание и возделывание 160 000 КВ м королевского леса.
Начиная с 1738 года жители юго-западной части Эксетера, ныне Брентвуда и Фримонта, подали прошение о выселении, но получили отказ. Они сослались на трудности с доступом в церковь, молитвенный дом Эксетера, где еженедельное посещение было обязательным, и на требование платить налоги городу.
Восемнадцать человек выразили свое несогласие, заявив, что даже предложенный новое поселение потребует поездки более чем на две мили до нового молитвенного дома.