В 1927 году в Ленинградской области было образовано девять округов: Боровичский, Великолукский, Ленинградский, Лодейнопольский, Лужский, Мурманский, Новгородский, Псковский и Череповецкий.
Постановлением Президиума ВЦИК от 3 июня 1929 года из Ленинградской области в состав Западной области был передан Великолукский округ.
В июне 1930 года Великолукский округ был упразднён, а с 29 января 1935 года районы бывшего округа в составе Калининской области.
Во время Великой Отечественной войны, с 25 ноября 1942 года по 20 января 1943 года под Великими Луками проводилась Великолукская операция — наступательная операция советских войск во время Великой Отечественной войны, в результате которой были освобождены Великие Луки.
22 августа 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР «Об образовании Великолукской области в составе РСФСР» было утверждено представление Президиума Верховного Совета РСФСР об образовании Великолукской области с центром в городе Великие Луки.
Исполнение обязанностей председателя облисполкома было возложено на первого заместителя Калининского облисполкома К. Н. Гришина. На первой сессии Великолукского областного Совета, состоявшейся 21 декабря 1944 года, был избран областной исполнительный комитет во главе с К. Н. Гришиным.