Восстание Оуайна Глиндура было последним восстанием населения Уэльса против власти англичан вплоть до присоединения Уэльса к Англии. Восстание, возглавляемое Оуайном Глиндуром, было неудачным, однако имело значительные последствия и было поддержано Францией, находившейся в состоянии войны с Английским королевством.
Желая укрепить свою власть и сломить мощь могущественных магнатов, угрожавших трону, король Ричард II начал систематическое укрепление своей власти, которое затронуло и земли западного Уэльса. Уэльс находился в управлении сложной и запутанной системы полуавтономных феодальных государств, епископств, графств и земель, находившихся под непосредственным управлением короля. Недовольные королём были уничтожены, их земли были отобраны и частично розданы сторонникам короля. Валлийцы из самых широких слоёв населения получили посты и должности в новых королевских землях, что открывало перед ними большие жизненные перспективы. Напротив, английские магнаты были обеспокоены ростом королевской власти. Позже с арестом и таинственной смертью короля Ричарда валлийцы, потерявшие традиционную опору в лице Ричарда II, выступили против этого переворота. 10 января 1400 года произошли серьёзные волнения в пограничном городе Честере, бывшие следствием казни преданного Ричарду II капитана английских лучников. На валлийской границе начались волнения.
Восстание спровоцировал длительный территориальный спор между валлийским рыцарем Оуайном Глиндуром и бароном де Греем, известным своей дурной репутацией среди валлийского населения. В 1399 году сторонник и друг короля Ричарда Глиндур с его помощью выиграл тяжбу, однако со смертью короля всё изменилось, и сторонник нового короля барон де Грей одержал верх. Более того, де Грей преднамеренно не стал присылать Глиндуру приказа о сборе феодального ополчения для очередной военной кампании, что послужило для короля поводом обвинить Глиндура изменником. Он был лишён своих владений, а барону де Грею было приказано расправиться с «бунтовщиком». Оуайну Глиндуру не оставалось ничего другого, кроме как сопротивляться.