В 1180 году при поддержке Всеволода Большое Гнездо вместе с братом Владимиром выступил против старших братьев Романа Рязанского и Игоря. Затем вместе с младшим братом Святославом владел Пронским княжеством. В 1186 году Роман в союзе с Игорем и Владимиром осадил Пронск и вынудил город сдаться. Святослав подчинился старшим братьям. Всеволод на 2 года обосновался в Коломне, но затем при владимирской поддержке вернулся в Пронск.