Вторая экспедиция Христофора Колумба — морское плавание 1493—1496 годов к берегам Нового света, возглавленное Христофором Колумбом, адмиралом на службе католических королей Испании Изабеллы Кастильской и Фердинанда Арагонского. В ходе первой экспедиции Колумб пересёк Атлантику и оказался у берегов Америки, которую, правда, принял за Восточную Азию. 25 сентября 1493 года он отплыл на запад из Кадиса во главе флотилии в 17 кораблей. 3 ноября мореплаватели впервые увидели землю — это был остров Доминика. В дальнейшем Колумб открыл другие Малые Антильские острова, Виргинские острова, Пуэрто-Рико и Ямайку, исследовал южное побережье Кубы, принятой им за часть материка. В ходе экспедиции испанцы завоевали остров Эспаньола (Гаити), основали город Санто-Доминго.
25 сентября 1493г. из Кадиса вышло 17 судов под командованием легендарного путешественника и первооткрывателя Христофора Колумба. По различным сведениям, в состав второй экспедиции вошло от 1500 до 2500 человек, среди них были моряки, священники и монахи, а также дворяне и придворные, чиновники, прельщенные возможностью быстрой наживы на вновь открытых землях. На кораблях плыли ослы и лошади, крупнорогатый скот, свиньи, семена сельскохозяйственных культур и виноградные лозы, которые требовались для организации колонии.
В отличие от первого путешествия, на этот раз Колумб взял курс на 10° южнее, поймал попутный ветер и смог пересечь океан в рекордно сжатый срок – 20 дней. В ноябре корабли подошли к острову, который Колумб назвал Доминикана. Остров был обнаружен в воскресенье, а «доминика» переводится с испанского языка, как «воскресенье». Затем экспедиция повернула на север. По пути Колумб открыл и отметил на карте ряд островов, в том числе Санта-Крус, Сант-Эстатиус и Сант-Киттс, Сабу, Монтсеррат, Невис, Гваделупу и Антигуа. Продолжая держать курс на север, он увидел землю, состоящую из сорока островов, которые получили название Виргинские острова (в пер. с испанского «девичьи»).
В конце ноября корабли пришвартовались в Эспаньоле (Гаити), где взору мореплавателей открылось жуткое зрелище. Форт, который здесь был сооружен во время первого плавания, был сожжен. Из европейцев никого не осталось: одни были убиты местными жителями, другие – утонули, пытаясь бежать на лодке. Команда отстроила новый форт и отправилась на поиски новых земель. Экспедиция обогнула мыс Майси, прошла вдоль юго-восточного побережья Кубы, достигла острова Ямайка, откуда повернула обратно в сторону Кубы, дошла до мыса Крус, направилась на запад и, дойдя до 84° з.д., повернула обратно. Преодолев расстояние в 1700км, Колумб не дошел всего 100км до западной оконечности Кубы, но был вынужден возвращаться в связи с тем, что море изрядно обмелело, матросы проявляли недовольство, еда заканчивалась. Корабли вошли в гавань Кадиса в июне 1496г.