Второе сражение при Винчестере (англ. The Second Battle of Winchester) произошло 13-15 июня 1863 года в округе Фредерик и около Винчестера (штат Виргиния) и было частью Геттисбергской кампании Американской гражданской войны. Генерал-лейтенант Юга Ричард Юэлл двигался вниз по долине Шенандоа в сторону Пенсильвании, его корпус атаковал и разбил федеральный отряд под командованием генерал-майора Роберта Милроя, захватил Винчестер и взял множество пленных.
После битвы у станции Бренди 9 июня 1863 года генерал Конфедерации Роберт Ли приказал II корпусу генерала Ричарда Юэлла (19 000 человек) из Северовиргинской армии войти в долину Шенандоа и очистить её от противника, чтобы основная армия могла пройти через долину в Пенсильванию. Это было первое задание Юэлла в его должности корпусного командира. Он только в конце мая получил звание генерал-лейтенанта, а 1 июня был назначен командиром корпуса. В 1862 году Юэлл принимал участие в первом сражении у Винчестера под руководством генерала Джексона, поэтому хорошо представлял себе предстоящую задачу.
Отряд генерал-майора Роберта Милроя. 6 900 человек, сведенные в три пехотные бригады: Вашингтона Эллиота, Эндрю МакРейнолдса и Вильяма Эли. И два небольшие пикета под командованием полковника Джозефа Кейфера.
К апрелю 1863 года оккупация Винчестера длилась уже четыре месяца. Милрой расставил пикеты и наблюдательные пункты вокруг Винчестера, но они располагались слишком близко к городу, так что Милрой практически ничего не знал о том, что происходит вокруг. Он не размещал дальних пикетов из опасения рейдеров противника. Например, 26 февраля два его кавалерийских полка (1-й нью-йоркский и 13-й пенсильванский) наткнулись на 7-й и 11-й вирджинские кавполки полковника Фанстена и в стычке поетряли 197 человек, в томо числе 12 офицеров. Милрой так же писал в отчетах об уничтожении рейнджеров полковника Джона Мосби, однако в отчетах самого Мосби не упоминаются рейды на Винчестер. В итоге самый дальний наблюдательный пункт с южной стороны города находился на расстоянии всего одной мили.
В самом Винчестере Милрой построил или усовершенствовал около десятка укреплений, названых «батареями». Он использовал и старые укрепления, построенные в разное время федералами и конфедератами. Укрепления были соединены дорогами и траншеями, и все это вместе с дальнобойной артиллерией позволяло Милрою предполагать, что он сможет удерживать Винчестер несколько недель, а то и месяцев.
Во время сражения Милрой разместил свои войска на высотах западнее города, в трёх самых крупных фортах. А именно: