Галоформная реакция


Галоформная реакция — химическая реакция в которой путём исчерпывающего галогенирования метилкетонов (молекулы содержащие R-CO-CH3 группу) в присутствии основания образуется галоформ (CHX3, где X — галоген).[1] R может быть водородом, алкилом или арилом. По этой реакции можно получать CHCl3, CHBr3, CHI3.

Субстратами, вступающими в галоформную реакцию, являются метилкетоны и вторичные спирты, окисляющиеся до метилкетонов, такие как изопропанол. В качестве галогена могут быть использованы хлор, бром и иод. Фтороформ не может быть получен из метилкетона по галоформной реакции ввиду нестабильности гипофторита, но соединения типа RCOCF3 расщепляются основаниями с образованием фтороформа.

В первой стадии галоген диспропорционирует в присутствии гидроксид-ионов с образованием галогенид-ионов и гипогалогенит-ионов (в примере указан бром, но все структуры в случае хлора или иода аналогичны):

Эта реакция традиционно используется для определения присутствия метилкетонов или вторичных спиртов, окисляющихся до метилкетонов, по йодоформной пробе. В настоящее время спектроскопические методы анализа, такие как ЯМР и инфракрасная спектроскопия предпочтительнее, потому для них требуются небольшие образцы и они могут быть неразрушающими (для ЯМР), а также простыми и быстрыми.

Ранее эта реакция использовалась для промышленного получение йодоформа, бромоформа, а иногда и хлороформа.

В органической химии она используется для превращения терминальных метилкетонов в соответствующие карбоновые кислоты.