Генри Гастингс принадлежал к знатному английскому роду, первые упоминания о котором относятся ко времени нормандского завоевания. Он был сыном Уильяма II Гастингса и Марджори Биго; в 1226 году Генри унаследовал владения отца, в числе которых был Эшил в Норфолке. Гастингс был верным вассалом короля Генриха III и участвовал в ряде его походов: во Францию в 1230 и 1242 годах (во втором походе он попал в плен), в Шотландию в 1244 году.
Женой Генри Гастингса стала Ада, дочь Давида Шотландского, графа Хантингдона, и Мод Честерской[2]. В этом браке родились: