Гейлсберг был официально основан Джорджем Вашингтоном Гейлом, именем которого и был назван. Комитет Нью-Йорка выкупил 17 акров земли в 1835 году и передал её Гейлу. Первые 25 поселенцев прибыли в 1836 году. Интересно, что поначалу жители построили небольшой деревянный посёлок к северу от Гейлсберга для временного проживания, приняв решение, что в городе будут строиться дома исключительно из камня.
Гейлсберг стал местом рождения первого в Иллинойсе движения за отмену рабства, основанного в 1837 году.[3]
На протяжении всей истории город был неразрывно связан с железнодорожным сообщением и соответствующей отраслью промышленности. Местные бизнесмены были основными сторонниками проведения через Гейлсберг первой железной дороги, соединившей два крупнейших города Иллинойса — Чикаго и Куинси. Ещё одна железнодорожная ветка уходила из города к западной границе штата, будучи также важнейшей транспортной артерией.
Кроме того, Гейлсберг был местом основания автопроизводителя Western Tool Works, одного из первых в США. В течение нескольких лет эта компания выпускала автомобиль «Gale», названного в честь города[4].
Здание «The Carr Mansion» в Гейлсберге было местом единственного в истории совещания Кабинета президента США, проходившего вне Вашингтона.
По данным 2000 года в городе проживало 33 706 человек, плотность населения составила 770,2 человека на квадратный километр.