Родился в 1866 году в семье бывшего инспектора классов Пажеского корпуса, генерал-лейтенанта П. П. фон Винклера. С 15 лет был определён в Пажеский корпус, который закончил в 1885 году. По результатам экзаменов Винклер был произведён в подпоручики и назначен для прохождения в привилегированный лейб-гвардии Семёновский полк. Через два года он зачислен в запас, а в 1907 году вышел в отставку.
Затем полностью посвятил себя науке. Особый интерес вызывали у него геральдика и генеалогия, нумизматика и фалеристика. Большинство проблем, которые он затрагивал в своих работах, были либо совершенно не исследованы, либо лишь намечены. Главным вкладом Винклера в изучение русской истории, безусловно, являются его монографии, посвящённые русской геральдике. Исследователи русских гербов, вплоть до нашего времени, используют материалы, впервые собранные и обобщенные Винклером. До появления его трудов единственной серьёзной научной работой в этой области была книга А. Б. Лакиера «Русская геральдика», изданная в 1855 году.
В 1892—1894 годах Винклер издал свою работу под тем же названием — «Русская геральдика». В ней, наряду с общетеоретическими вопросами, он планировал дать описание и изображение всех дворянских гербов, внесенных в общий гербовник Российской империи. Книга, осталась незавершённой, но о возможных масштабах её говорит тот факт, что текст трёх увидевших свет выпусков, сопровождали 903 рисунка российских гербов.
Как бы продолжением данного исследования явилась книга «Гербы городов, губерний, областей и уездов Российской империи, внесённых в Полное собрание законов с 1649 по 1900 гг.». Если дворянская геральдика находила хоть какое-то освещение в трудах предшественников Винклера, то областная была практически совершенно не исследована. Путём скрупулезного изучения «Полного собрания законов Российской империи» и многочасовой работы в архивах автор создал монументальное произведение, куда включил более 700 описаний и изображений российских областных и городских гербов.
Занятия геральдикой вызывают интерес и приводят Винклера к изучению вопросов дворянской генеалогии. В середине 1890-х годов из печати вышли три его работы, посвящённые родословным русских дворянских родов. Внимание Винклера привлекли древние, но далеко не самые аристократические роды дворян Колокольцовых, Казнаковых и Путятиных. В этих небольших по объёму работах рассматривались вопросы о родоначальниках, приведены сведения о жизни и заслугах представителей родов и изображения родовых гербов.
Его привлекали и другие специальные исторические дисциплины. В 1898—1900 годах он издал девять выпусков под общим заглавием «Из истории монетного дела России». В них достаточно подробно рассмотрены малоизученные в то время вопросы об организации и технике монетного дела в правление Петра I, Екатерины II, Павла I.