Гетерокумулены — кумулены, в которых один или более углеродных атомов, входящих в систему кумулированных двойных связей, замещен на гетероатом. В номенклатуре IUPAC к гетерокумуленам относят соединения, содержащие три или более кумулированных двойных связей, для соединений с двумя кумулированными двойными связями рекомендовано название гетероаллены[1], однако в химической литературе термин гетерокумулены продолжает применяться и по отношению к гетероалленам.
К гетероалленам также причисляют «неорганические гетероаллены» - диоксид углерода O=C=O и сероуглерод S=C=S.
Гетероаллены являются электрофилами, реагирующими с различными нуклеофильными агентами. В качестве электрофильного центра гетероалленов выступает атом углерода, при этом реакция с нуклеофилами NuH идет по общей схеме:
Так, взаимодействие реактивов Гриньяра либо анионов CH-кислот как алифатического, так и алленового и ацетиленового рядов с диоксидом углерода ведет к образованию карбоновых кислот:
Аналогично протекает реакция реактивов Гриньяра анионов алифатических CH-кислот с сероуглеродом, при этом образуются дитиокарбоновые кислоты:
Для многих гетерокумуленов хварактерны реакции [2+2]-циклоприсоединения с образованием четырехчленных циклов. Так, изоцианаты димеризуются с образованием уретдионов (1,2-азетидин-2,4-дионов):