Гидразосоединения — 1,2 диарилгидразины, соединения, содержащие гидразогруппу −NH−NH−, связанную с двумя ароматическими, обычно одинаковыми, радикалами Ar−NH−NH−Ar', а также их N-заменщенные производные Ar−NR−NR'−Ar'[1].
Название происходит от их предшественников - азосоединений Ar-N=N-Ar, из которых они синтезируются восстановллением (гидрированием).
Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически):
Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы - бензидины (Бензидиновая перегруппировка):
При наличии в двух пара-положениях бензольных колец замещенного гидразобензола неотщепляющихся заместителей, делающих невозможной классическую бензидиновую группировку, происходит семидиновая (полубензидиновая) перегруппировка, ведущая к образованию производных 2-аминодифениламинов (семидинов). В случае, когда в исходном 1,2-дифенилгидразине занято только одно из пара-положений, то продуктом перегруппировки, в зависимости от природы заместителя, может быть 2,4'-диаминодифенил или семидин:
Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar−NH−NH−Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.