Гидрогалогенирование — реакция электрофильного присоединения галогеноводородов к непредельным или циклическим углеводородам. При гидрогалогенировании происходит разрыв связи и образование галогенопроизводных углеводородов, в простейшем случае галогеналканов[1].
Молекула галогеноводорода присоединяется по кратной связи в соответствии с правилом Марковникова, реакцией получают вторичные галогеналканы:
Циклопропан и его гомологи при нагревании присоединяют хлороводород (бромоводород с трудом) с разрывом цепи и образованием галогеналкана[2]: