Гимна́зия имени А. П. Чехова — старейшее учебное заведение Юга России, основанное в Таганроге в 1806 году[1][2]. Вторая коммерческая гимназия в Российской империи после одесской.
Основана в 1806 году как коммерческая мужская гимназия по ходатайству таганрогского градоначальника барона Балтасара Кампенгаузена[3]. На тот момент в России было только две коммерческие гимназии: созданная в 1804 году в Одессе (будущий Ришельевский лицей) и таганрогская гимназия[4].
Первым директором гимназии был назначен генерал-майор Николай Трегубов. Первоначально гимназия размещалась в здании, предназначавшемся для квартиры градоначальника и пожертвованном им для этой цели. В 1807 году в гимназию поступило 126 учеников. Первый выпуск состоялся в 1811 году.
В гимназии преподавались предметы: эстетика, риторика, грамматика, психология, логика, нравственная философия, математика, физика, технология, история, география, статистика, политическая экономия, право, естественная история, коммерция, бухгалтерия, рисование, языки ново- и древнегреческий, французский, немецкий, итальянский, латинский. Преподавание Закона Божьего было введено в 1817 году. Согласно первому уставу, введённому в России 5 ноября 1804 года, в гимназиях русский язык не изучали, полагая, что владение им само собой подразумевается. Ввели изучение русского языка только в 1819 году[4].
В 1833 году гимназия перешла в ведение одесского Ришельевского лицея, а в 1837 году преобразована в семиклассную классическую гимназию.
В 1839—1843 годах по проекту архитектора Алейникова (по другим источникам — Франц Боффо[4]) было выстроено новое каменное здание, в котором гимназия, а впоследствии школа размещалась вплоть до 1975 года. За зданием гимназии были устроены сад и хозяйственные постройки, гимназический двор замыкала каменная стена[4].