Глюкозинолаты


Глюкозинолаты — это органические соединения, встречающиеся в овощах с резким и терпким вкусом, таких как горчица, капуста и хрен. Им придают остроту горчичные масла, которые образуются из глюкозинолатов при пережевывании, нарезании или любом другом повреждении целостности съедобного растения. Эти натуральные химические соединения помогают растениям защищаться от вредителей и болезней и придают характерную терпкость вкусу всех крестоцветных овощей[1]. Между видами варьируются по химической структуре и по содержанию[2].

Глюкозинаты могут быть разделены на 3 класса: алифатические глюкозинолаты, индольные глюкозинолаты и ароматические глюкозинолаты[3].

Глюкозинолаты представляют собой природный класс органических соединений, которые содержат серу и азот и являются производными глюкозы и аминокислоты. Они являются водорастворимыми анионами и относятся к глюкозидам. Каждый глюкозинолат содержит центральный атом углерода, который связан с атомом серы тиоглюкозной группы и через атом азота с сульфатной группой (образуя сульфатированный альдоксим). Кроме того, центральный углерод связан с боковой группой; разные глюкозинолаты имеют разные боковые группы, и именно вариации в боковой группе ответственны за изменение биологической активности этих растительных соединений. Суть химии глюкозинолатов заключается в их способности превращаться в изотиоцианат («горчичное масло») при гидролизе тиоглюкозидной связи ферментом мирозиназой[4].

Известно, что около 132 различных глюкозинолатов встречаются в растениях в природе. Они синтезируются из определённых аминокислот: так называемых алифатических глюкозинолатов, полученных в основном из метионина, но также аланина, лейцина, изолейцина или валина. (Большинство глюкозинолатов на самом деле получают из гомологов этих аминокислот с удлиненной цепью, например, глюкорафанин получают из дигомометионина, цепь которого удлинена в два раза). Ароматические глюкозинолаты включают индольные глюкозинолаты, такие как глюкобрассицин, полученный из триптофана, и другие изфенилаланин, его гомолог с удлиненной цепью гомофенилаланин и синальбин, полученные из тирозина[4].

Растения содержат фермент мирозиназу, который в присутствии воды отщепляет глюкозную группу от глюкозинолата[5]. Оставшаяся молекула затем быстро превращается в изотиоцианат, нитрил или тиоцианат; это активные вещества, которые служат защитой для растения. Глюкозинолаты также называют гликозидами горчичного масла. Стандартным продуктом реакции является изотиоцианат (горчичное масло); два других продукта в основном образуются в присутствии специализированных растительных белков, которые изменяют результат реакции[6].

В химической реакции, проиллюстрированной выше, красные изогнутые стрелки в левой части рисунка упрощены по сравнению с реальностью, поскольку роль фермента мирозиназы не показана. Однако показанный механизм в основном соответствует реакции, катализируемой ферментом.