Гра́йворон — город в Белгородской области России, административный центр Грайворонского района (городского округа). Население — 6179[1] человек (2021).
Самый западный город Белгородской области. Расположен на берегах рек Ворсклы (приток Днепра) и Грайворонки вблизи границы с Украиной, в 15 км от железнодорожной станции Хотмыжск и в 78 км от Белгорода.
Слобода Грайвороны основана черкасами Русского царства, а также переселенцами близ устья реки Грайворонки, при впадении её в реку Ворсклу. Годом её основания считается 1678 год, когда митрополит Мисаил по челобитной получил от царя Фёдора Алексеевича земли по берегам реки Грайворонки. Поселение было укреплено деревянными стенами с башнями, окружёнными валами и рвами и таким образом слобода превратилась в крепость (1681 год), находясь на перекрёстке оживлённых торговых дорог: Белгород — Ахтырка и Сумы — Харьков[2].
В 1727 году Грайворонская слобода была причислена к Хотмыжскому уезду, который в 1779 году вошёл в состав Харьковского наместничества, а в 1797 году, с воцарением Павла I, был передан в Курскую губернию.
В 1838 году[3] слобода преобразована в уездный город Грайворон — вместо Хотмыжска, который стал заштатным городом Грайворонского уезда.
В 1848 году в городе произошёл большой пожар, что стало причиной строительства нового города. В основу строительства был положен план Васильевского острова Санкт-Петербурга. Согласно плану, все улицы города сориентированы по сторонам света — в соответствии с розой ветров.