Грегорио ди Чекко (итал. Gregorio di Cecco; известен с 1418 г. по 1424 г.) — итальянский художник сиенской школы.
О Грегорио очень мало сведений. Известно, что он был приёмным сыном и учеником Таддео ди Бартоло, работал в его мастерской, а единственным достоверным произведением является алтарь, написанный им в 1423 году для капеллы Франческо Толомеи в сиенском соборе, на котором стоит его подпись. В начале XX века его путали с упоминаемым в документах Джорджо ди Кеко ди Лука (Giorgio di Checo di Lucha), поскольку Миланези в 1853 году неправильно транскрибировал имя Грегорио.
Впервые его имя упоминается в 1418 году, когда художник получил 4 лиры за роспись таволетта — книжной обложки для отчётов Биккерны, финансового ведомства Сиены (обложка не сохранилась). В 1420 году, совместно с Таддео ди Бартоло, он работал над алтарем для капеллы Марескотти в сиенской церкви Сан Агостино. На алтаре стояла его подпись, однако сама произведение до нашего времени не дошло. Известно, что этот алтарь состоял из статуи Мадонны дель Магнификат, созданной скульптором Джованни ди Турино (сохранилась), и картин, написанных Грегорио ди Чекко. В том же 1420 году Грегорио написал фреску в церкви деи Серви кон ле Аниме и «Мадонну с младенцем» для алтаря в церкви Санта Кьяра.
15 октября 1421 года Грегорио образовал совместное предприятие с Таддео ди Бартоло сроком на 10 лет, как указано в договоре. После этого Грегорио стал проживать в доме своего партнёра, выплачивая его супруге монне Симонине от 12 до 16 флоринов в год за питание и проживание. В их соглашении оговаривалось, что при исполнении любых работ каждый из художников будет свободен и самостоятелен. 26 августа 1422 года, незадолго до своей смерти, Таддео ди Бартоло составил завещание, в котором объявил Грегорио своим единственным наследником, что отразило уважение и привязанность, которые связывали двух художников. В завещании Таддео ди Бартоло сообщается, что Грегорио, к тому времени уже полноправный партнер, является приёмным сыном и наследником имущества Таддео ди Бартоло в случае его смерти (Таддео скончался в 1422 году). В 1422 году Грегорио работал в качестве одного из консультантов при строительстве сиенской церкви Сан Паоло и её крытой галереи.
11 апреля 1423 года художник женился на Якопе, дочери сиенского скульптора Доменико ди Никколо де Кори (1363—1453), с которым он работал в капелле Толомеи Сиенского собора.