Начала гоночную карьеру в возрасте 10 лет с победы в молодёжном британском чемпионате серийных машин. Своё гоночное мастерство он совершенствовал в различных картинговых чемпионатах, таких как Формула А, добиваясь высоких результатов.
В 2001 г. он дебютирует и в гонках машин с открытыми колесами — Зимней серии британской Формулы Рено, добившись в первом сезоне финиша на 2-м месте в гонке. Следующий год Грин проводит в Фортек, и, одержав две победы, оканчивает сезон на 2 м месте в личном зачете. Также он провел одну гонку в Еврокубке Формулы Рено и выиграл гонку в Макао (Asian Formula Renault Challenge) в ноябре. В этом же году он получил престижный приз McLaren Autosport Award.
На следующий год Грин переходит в Британскую Ф3, с Карлин Моторспорт, выигрывает 4 гонки и оканчивает сезон на 2-й позиции в личном зачете. Также Джейми дебютирует в новосозданной Евросерии Ф3, проведя 3 этапа (6 гонок) с Team Kolles и один этап (2 гонки) с ASM Formule 3. Это оказалось достаточно, чтобы впечатлить руководство команды и следующий сезон он проводит в самой мощной команде, завоевав 6 поул-позиций, одержав 7 побед, и став чемпионом со 139 очками.
Однако дальнейшая карьера Джейми в машинах с открытыми колесами не сложилась — он вынужден перейти в ДТМ, выступая за Persson Motorsport на новом Мерседесе, напару с Жаном Алези. Уже в первый год он завоевывает две поул-позиции и завершает сезон на 6-м месте в личном зачете, с 29 очками.
На следующий год он переходит в заводскую HWA, вместе с Бруно Спенглером, и увеличает число поулов на 4, но так и не добивается победы, завершая сезон 5 м, с 31 очком. Несмотря на отсутствие побед руководство команды продолжало в него верить и в 2007 г. Джейми наконец-то одерживает две победы, в двух последних гонках сезона, который он окончил ещё на 1 позицию выше — 4-м. В 2009 из-за перехода в основной Мерседес Ральфа Шумахера и Гэри Паффетта его перевели в Junge Stern Mercedes. В 2013 году перешёл из Мерседеса в Ауди, став напарником Маттиаса Экстрема в команде Abt Sportsline.
* Сезон продолжается. † — не финишировал, но был классифицирован, так как проехал более 75 % всей дистанции гонки.