Гуанидин
Гуаниди́н — органическое соединения с химической формулой . При нормальных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги.
Вещество было впервые получено окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано[1].
Несмотря на простоту молекулы[2], кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия, в 2013 году положения атомов водорода в молекуле были точно определены с помощью нейтронографии монокристалла[3].
Находится в моче преимущественно у пациентов с почечной недостаточностью как продукт метаболизма белков[4].
Гуанидин благодаря резонансной делокализации электрического заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12,48) протонирована в физиологических условиях (при pH<10).