Начал играть в снукер в возрасте трех лет и вскоре начал показывать обещающие результаты. В возрасте восьми лет вошёл в команды, выступающие в местной лиге. В девять лет Гэри сделал свой первый сенчури. Играл выставочные матчи с Джоном Пэрротом и Вилли Торном. Дважды выиграл первенство UK Under-18 и был расценен как один из самых перспективных юниоров в Англии.
В 2003 году Уилсон дебютировал на чемпионате European U-19 в Латвии. В том же году он начал свою профессиональную карьеру выступлением на Challenge Tour. В 2005 году победил в World Under-21 Snooker Championship в Ирландии, победив в финале Kobkit Palajin со счётом 11-5.
В 2022 году Гэри Уилсон победил на Scottish Open, выиграв свой первый рейтинговый турнир в карьере. В следующем году он повторил это достижение, защитив свой титул, что является в современном снукере довольно редким явлением.