В рамках административно-территориального устройства является центром Дедиловского сельского округа Киреевского района[2][3], в рамках организации местного самоуправления является административным центром сельского поселения Дедиловское[4].
С XII века здесь был город (крепость) Дедославль или Дедилов, затем село; с 1935 до 1941 годы — посёлок городского типа (рабочий посёлок) Дедилово.
Расположено в 5 километрах к северу от города Киреевска, на реке Шиворонь (приток Упы). Сельхозпредприятие «Заря».
Железнодорожная станция и одноимённый посёлок станции Дедилово на линии Тула — Ряжск расположены в 11 км к северо-востоку от села.
Город вятичей Дедославль (или Дедослав) впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1146 и 1147 годами (соответственно 6654 и 6655 годами от сотворения мира). В XIII веке город был разорён татарами.
По приказу Ивана Грозного в 1553 году город был возобновлён и вошёл в пограничную оборонительную линию против крымских татар. В 1554 году из территории, прилегающей к Дедиловскому стану Тульского уезда, был создан Дедиловский уезд. На холме в 1554 году была построена дубовая крепость, окружённая рвом, под руководством князя Дмитрия Жижемского, на стенах поставили 87 затинных пищалей и 2 пушки. Крепость была жилым местом, защитники жили в слободах у стен крепости — казаки (Луговая и Дергилева казачьи, Стрелецкая, Пушкарская и Затинная, Новоприборных казаков, Казённых плотников, Воротников) и непосредственно в крепости, которая была разделена на дворы осадных людей. Неоднократно ходили крымские татары через этот форпост на украйны (окраины) Московского государства.