Свою профессиональную футбольную карьеру провёл в клубах Серии B и C. После завершения карьеры из-за травмы лодыжки с 2000 года стал ассистировать в ряде итальянских клубов Серии C1 и B.
В 2004 году без наличия профессиональной лицензии возглавил клуб «Асколи», будучи назначенным помощником тренера, с которым попал в плей-офф отбора в Серию A. Несмотря на то, что клуб не прошёл отбор, из-за ряда отказов выступать в высшем дивизионе Италии «Асколи» попал в Серию A. В 2006 году Джампаоло был дисквалифицирован на 2 месяца из-за того, что продолжил руководить «Асколи» без тренерской лицензии.
После отбытия дисквалификации помог сохранить клуб в дивизионе и перешёл в «Кальяри». В декабре 2006 года был отстранён, а в феврале 2007 года уже восстановлен в своей роли в «Кальяри». После спасения клуба от вылета был утвержден тренером на следующий сезон, но снова был уволен в ноябре 2007 года. Позже Джампаоло снова пригласили в «Кальяри», но вернуться в клуб он отказался и возглавил «Сиену».
В 2011 году возглавил «Чезену»[3], но из-за неудовлетворительных результатов команды был вскоре уволен[4].
В 2013 году вернулся в Серию B в клуб «Брешиа», но снова досрочно был уволен из клуба после конфликта с болельщиками и исчезновения из клуба на несколько дней[5].
В июне 2015 года возглавил «Эмполи»[6]. После успешного сезона в тосканском клубе Джампаоло стал тренером «Сампдории»[7], с которой работал на протяжении последующих 3-х лет. 15 июня 2019 года расторг контракт с «Сампдорией» по обоюдному согласию[8].