Диастереомеры


Диастереомерыстереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга[1]. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько стереоцентров. Если два стереоизомера имеют противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров, то они являются энантиомерами. Однако, если конфигурация различается лишь у некоторых (а не у всех) стереоцентров, то такие стереизомеры являются диастереомерами[2]. Если диастереомеры отличаются конфигурацией лишь одного стереоцентра, то они называются эпимерами[3].

К диастереомерам также относят соединения с различной конфигурацией двойной связи (геометрические изомеры).

В отличие от энантиомеров, диастереомеры различаются по физическим свойствам и реакционной способности.

Существование σ-диастереомеров обусловлено наличием в молекуле нескольких хиральных центров (или, в общем случае, нескольких хиральных элементов). Общее число стереоизомеров молекулы (N), содержащей n стереоцентров может быть вычислено по формуле

Некоторые пары стереоизомеров будут иметь противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров и являться, таким образом, энантиомерами. Все остальные парные комбинации стереоизомеров будут различаться лишь некоторыми конфигурациями, не являясь зеркальными отражениями друг друга. Такие пары являются диастереомерами[4].