Диизопропилфторфосфат


Диизопропилфторфосфáт (сокр. ДФФ) — фосфорорганическое соединение,диизопропиловый эфир фторфосфоновой кислоты, чрезвычайно токсичен (высокотоксичен при пероральном приёме), является нейротоксином, эталонный ингибитор холинэстеразы, изначально синтезирован в качестве потенциального БОВ, обладающего нервно-паралитическим действием, однако, так и не был принят на вооружение, применялся как инсектицид[1].

Впервые диалкилфторфосфаты были получены и описаны В.Ланге и его студентом фон Крюгер в 1932 году. Диизопропилфторфосфат синтезирован в 1938 году Шрадером и независимо в 1941 году англичанином Сондерсом. Вскоре были найдены инсектицидные свойства.

ДФФ синтезируют из изопропанола, который взаимодействует с трихлоридом фосфора. Образовавшийся диизопропилфосфит хлорируют и вытесняют атом хлора фтором[2].

Представляет собой бесцветную прозрачную маслянистую жидкость со слабым фруктовым запахом, ограничено растворимую в воде, лучше в органических растворителях. Водный раствор ДФФ медленно гидролизуется по уравнению:

В результате образуется диизопропилфосфоновая и фтороводородная кислота. В водных растворах щелочей и аммиака скорость гидролиза увеличивается.

ДФФ применялся как контактный инсектицид под торговым названием «дифлос», несмотря на эффективность против вредных насекомых из-за высокой токсичности для теплокровных животных (токсичность обусловлена фторидом) его сняли с производства. LD50 для домашней мухи 15 мг/г.