Бе́йли Уи́тфилд Ди́ффи (англ. Bailey Whitfield 'Whit' Diffie; род. 5 июня 1944[1], Нью-Йорк, Нью-Йорк) — один из самых известных американских криптографов, заслуживший мировую известность за концепцию криптографии с открытым ключом.
Диффи родился в Нью-Йорке в семье Бейли Диффи, который преподавал Пиренейскую историю и культуру в Городском колледже Нью-Йорка, и Жюстин Луизы Уитфилд, писателя и ученого. Его интерес к криптографии появился в возрасте 10 лет, когда отец принес домой много книг по криптографии из библиотеки College Library City в Нью-Йорке.
Учился в Городском колледже Нью-Йорка, любил просматривать все книги в библиотеке, связанные с криптографией. Однако этот интерес продлился недолго и вскоре Диффи нашел себе много новых увлечений, среди которых были средневековые замки, ракеты и даже ядовитые газы (в одно время он всерьез рассматривал карьеру военного). Во время обучения в старшей школе его интересы поменялись опять, в этот раз на математику. В результате в 1965 году Диффи получил степень бакалавра в Массачусетском технологическом институте. Во время обучения в МТИ Диффи проводил летние каникулы, работая в Институте Беркли. После получения степени в МТИ Диффи заинтересовался компьютерами (до этого он относился к ним очень пренебрежительно). В результате он начал работать на одного военного подрядчика — компанию Mitre Corporation (англ.), расположенную в Массачусетсе, что освободило его от армейской службы и разразившейся в тот момент войны во Вьетнаме. Его работа проходила в лаборатории искусственного интеллекта МТИ, где он писал модули для операций с символами на LISP. Диффи оставил эту должность в 1969 году, проведя много времени с хакерами и сделав множество предложений по усовершенствованию безопасности компьютерных систем, в которых он нашёл уязвимости.
После ухода из МТИ, присоединившись к лаборатории искусственного интеллекта Стэнфордского университета, Диффи вновь поменял область своих интересов, в этот раз на проблемы доказательств правильности компьютерных программ и алгоритмов. В Стэнфорде он работал под руководством Джона Маккарти над проектом, спонсированном из бюджета Агентства по перспективным оборонным научно-исследовательским разработкам США. Одной из задач проекта, поставленных министерством обороны США, было объединение военных компьютеров, находящихся на удаленных расстояниях друг от друга. Таким образом, в случае выхода из строя одного компьютера, информация и производимые вычисления не были утеряны, а передавалась к другим членам сети. Этот проект был назван ARPANET и стал прародителем сети Интернет.