Родился 28 июля 1971 года в канадском городе Эдмонтоне. Вырос в городе Сент-Альберт, который находится недалеко на северо-западе от Эдмонтона. Сейчас живёт в городе Шервуд-Парк.
Карпишин некоторое время проработал экспертом по займам, однако после автокатастрофы уволился и вернулся в колледж и получил степень по английскому языку. После этого он поступил на работу в качестве гейм-дизайнера в Wizards of the Coast, также написав для компании два романа в 2001 году. Его первой книгой стала Temple Hill, чьё действие разворачивалось во вселенной Забытых Королевств.
Позже он присоединился к компании-разработчику игр BioWare в качестве сценариста[1]. Он написал сценарий и диалогы для игры Star Wars: Knights of the Old Republic. Был одним из ведущих писателей и проектировщиков, работавших над Jade Empire. Также работал над несколькими играми из серии Baldur’s Gate. В течение этого времени Карпишин написал несколько романов для вселенных Забытых Королевств и Звёздных Войн.
Следующим значительным проектом, в котором участвовал Карпишин, стала серия известных ролевых игр Mass Effect. Первая игра серии Mass Effect получила звание Игра Года, а также ещё 4 премии в 2008 году на Elan Awards[2].
Карпишин ушёл из BioWare в феврале 2012 года, чтобы сосредоточиться на своих проектах[3], но в сентябре 2015 года Дрю объявил о своём возвращении в BioWare для работы над Star Wars: The Old Republic.
В 2017 году в своём твиттере Дрю подтвердил информацию о том, что работает над проектом Anthem студии Bioware[4].