Деннис Дуган родился в Уитоне, штат Иллинойс, США. Он начал играть в средней школе Уитона (где одноклассниками были Джон Белуши и журналист Боб Вудворд)[1] . С начала 1970-х годов снимался во второстепенных ролях в многочисленных телевизионных сериалах. Некоторую известность в международном кинематографе приобрёл после участия в комедиях «Гарри и Уолтер едут в Нью-Йорк» (англ. Harry and Walter Go to New York, 1976 год) и «Астронавт и король Артур» (англ. The Spaceman and King Arthur, 1979 год). Одновременно его роли в сериалах стали более заметными, например, он играл молодого офицера в Меня зовут Коломбо (англ. Columbo, 1976 год) и мужа героини Сибилл Шеперд в четырёх эпизодах сериала «Детективное агентство „Лунный свет“» (англ. Moonlighting, 1988 год), выступив в последнем случае ещё и в качестве режиссёра. С начала 1990-х Деннис Дуган всё более часто сам режиссирует свои картины. Среди наиболее известных его работ «Трудный ребёнок» (англ. The Problem Child, 1990 год), «Стерва» (англ. Saving Silverman, 2001 год), «Национальная безопасность» (англ. National Security, 2003), «Притворись моей женой» (англ. Just Go with It, 2011 год) и другие.
Денниса Дугана неоднократно обвиняли в использовании грубого, примитивного юмора и старых шуток[2][3], но, несмотря на невысокие отзывы критиков о художественных достоинствах его фильмов, он является одним из самых коммерчески успешных режиссёров Голливуда[4].