Назван по имени сержанта Степана Андреева, возглавлявшего экспедиции 1763 г. и 1764 г., направленные для обследования группы Медвежьих островов.
Острова Медвежьи (5 шт.) расположены напротив устья реки Колыма. Впервые упомянуты Михайло Наседкиным. В 1702 г. он совершил переход из устья Колымы в устье Индигирки. Рассказал, что по пути увидел какие-то острова.
На карте северо-востока Сибири, доставленной в Петербург в 1726 г. якутским казачьим головою Афанасием Шестаковым, изображен остров Копай (один из Медвежьих островов) и примерно в двух днях пути от него на север — большая земля.
Для обследования островов к северу от устья Колымы и Чукотского побережья Начальником Охотского и Камчатского краев полковником Федором Плениснером направлено два отряда: первый под началом казака Николая Дауркина на Чукотский полуостров и второй под началом сержанта Степана Андреева на Медвежьи острова (были названы Медвежьими после возвращения экспедиции).
22 апреля, переехав по льду от реки Крестовой на Медвежьи острова, посетил пять островов этого архипелага и 2 мая вернулся на материк, поскольку не хватило корма для собак.
О всех обстоятельствах своего похода Андреев 6 мая 1763 года представил Плениснеру репорт с приложением подённого журнала. В нём Андреев крайне туманно сообщил о чём-то увиденном с пятого Медвежьего (Четырёхстолбового) острова «накосо севера в южную сторону или по здешнему назвать к полуношнику». Отчёт об экспедиции был опубликован.