Впервые в псковских летописях упоминается под 1407 году, когда ездил вместе с князем Константином, по повелению псковичей, в Новгород просить помощи против немцев, но новгородцы отказали им в этом[1]. 20 июля 1410 года был созван псковичами съезд в двух городах для примирения с немцами. В съезде принимали участие посадники Ларион, Иван и Микула с боярами, а также немецкие князья. В результате был подписан мирный договор[2]. В 1411 году псковичи посылали посадника Ивана Сидоровича и Фёдора Шибалкинича к князю Василию Дмитриевичу, чтобы просить на псковское княжение его младшего брата Константина Дмитриевича, который потом приехал[3]. 18 июня 1416 года была построена церковь святой Софии возле Домонтовой стены при псковских посадниках Ларионе Дойниковиче, Романе, Иване, Феодосии и Микуле[4].
В 1417 году Иван Сидорович был среди посадников (вместе с Ларионом, Акимом и Юрием Винковым), которые просили мира у новгородцев, но потерпели неудачу[5]. В 1431 году посадник Иван с Сильвестром снова пытались добиться мира у новгородцев, но и это предприятие не принесло результатов[6]. В третий раз Иван Сидорович участвовал вместе с посадником Акимом в посольстве в Новгород, которое также не дало желаемого[7]. Только чуть позже в том же году посаднику Сильвестру удалось добиться мира псковичей с новгородцами. Иван Сидорович был среди тех, кто в 1435 году принимал новгородских послов для завершительного этапа принятия мира[8].
В 1427 году посадники Иван Сидорович и Аким Павлович участвовали в посольстве в Литву к князю Витовту для освобождения пленных, но литовский князь не отдал пленных[9]. В последний раз Иван упоминается под 1441 годом, когда он и другие знатные псковичи объявили войну Новгороду[10].
Некоторые исследователи считают, что Иван Сидорович мог быть сыном псковского посадника Сидора и братом посадника Романа Сидоровича[11][12].