Изонитрилы
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы 
, изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды»[1]. Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
Структуру изонитрильной группы можно представить как резонансный гибрид двух канонических форм — биполярной с отрицательным зарядом на атоме углерода и карбеновой с двухвалентным углеродом:
Изонитрильная группа, подобно нитрильной, линейна (угол C-N-C составляет 180°), длина связи C=N в изонитрилах — 0,117 нм также близка длине нитрильной связи — 0,116 нм, близки и параметры ИК-спектров у изонитрилов характеристическая полоса при 2100—2200 см−1, у нитрилов — при 2200—2250 см−1, что свидетельствует о большем вкладе биполярной структуры.
Изонитрильная группа - единственная стабильная функциональная группа, содержащая двухвалентный углерод (в карбеновой резонансной форме), поэтому для неё характерны реакции 1,1-присоединения к углероду, восстанавливающие его устойчивое четырехвалентное состояние, а не 1,2 присоединения к кратной связи, характерные для нитрилов.
Другой особенностью является локализация отрицательного заряда на углероде в биполярной резонансной форме, что обусловливает их высокую реакционную способность к электрофильным агентам и пониженную, в отличие от нитрилов, по отношению к нуклеофильным.
Изонитрилы реагируют с электрофильными реагентами с образованием продуктов 1,1-присоединения к атому углерода, при этом Изонитрилы бурно реагируют с галогенами - хлором, бромом и даже йодом, образуя иминокарбонилдигалогениды, в синтетической практике реакцию проводят при охлаждении: