Изопре́н (2-метилбутадиен-1,3) — ненасыщенный углеводород, принадлежащий к диеновому ряду, представляющий собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Является мономером натурального каучука, остаток его молекулы входит во множество других природных соединений — изопреноидов, терпеноидов и т. д.
Изопрен растворим во многих органических растворителях, например, с этиловым спиртом он смешивается в произвольном соотношении. Плохо растворим в воде. При полимеризации образует изопреновые каучуки и гуттаперчи. Изопрен также вступает в различные реакции сополимеризации.
Основное применение в промышленности — синтез изопреновых каучуков, некоторых медицинских препаратов, душистых веществ.
Изопрен был впервые получен английским химиком Чарльзом Уильямсом в 1860 году путём пиролиза натурального каучука и он же указал его верную эмпирическую химическую формулу C5H8[2][3] и дал веществу название без какого-либо объяснения значения[3][4].
Наиболее распространённым способом получения изопрена в лабораторных условиях было термическое разложение скипидарного масла в так называемой изопреновой лампе — специальном приборе с нагреваемой электрическим током спиралью. Во время Второй мировой войны в США изопрен получали пиролизом лимонена в промышленных масштабах. До окончания войны изопрен был слишком дорог для производства синтетического каучука, однако ситуация изменилась с появлением методов его получения из нефти, а также с развитием технологии его полимеризации[5].
Промышленные методы получения изопрена могут быть разделены на группы в зависимости от исходных реагентов для сборки пятиуглеродного скелета молекулы: