Илид — нейтральная биполярная молекула, имеющая формально отрицательно заряженный атом (обычно карбанион), непосредственно связанный с гетероатомом, который формально имеет положительный заряд (обычно азот — илиды аммониевых солей, фосфор или сера — илиды фосфония и сульфония), при этом оба атома имеют полные октеты электронов. В результате получается структура, в которой два соседних атома соединены одновременно ковалентной и ионной связями, и обычно записывается как X+–Y−. Поэтому илиды также называют 1,2-дипольными соединениями и считают как подкласс цвиттер-ионов.[1] Илиды используются в органической химии как реагенты и интермедиаты.[2]
Название класса "илид" для химических соединений не следует путать с суффиксом принадлежности к классу "-илид".
Илиды аммония имеют полностью цвиттер-ионный характер с одинарной связью между атомами с различными зарядами, в случае илидов фосфония и сульфония вследствие участия d-орбиталей гетероатома связь принимает частично двойной характер и структура таких илидов описывается резонансом между иленовой и илидной формами:
Вклад каждой из резонансных структур зависит от вида ониевого центра (то есть от гетероатома) и структуры заместителей.
Илиды фосфония используются в реакции Виттига — превращении кетонов и особенно альдегидов в алкены. Атом фосфора в реактиве Виттига, имеющий три фенильных заместителя, несёт положительный заряд и соединён с карбанионом (несущим отрицательный заряд). Илиды бывают "стабилизированными" и "нестабилизированными".
Илид фосфония образуется из трифенилфосфина и алкилгалогенида по механизму, аналогичному
механизму SN2-замещения.