Калининская наступательная операция — наступательная операция советских войск Калининского фронта во время Великой Отечественной войны, проведённая 5 декабря 1941 – 7 января 1942 года в ходе битвы под Москвой. Началась после окончания Калининской оборонительной операции.
В начале декабря в районе Калинина сосредоточили ударную группу Калининского фронта из пяти стрелковых дивизий 31-й армии и трёх стрелковых дивизий 29-й армии. Армии не получили в состав свежих дивизий и вели бои частями, поредевшими в осенних боях за Москву.
Левый фланг 29-й армии И. И. Масленникова (с 12 декабря -В. И. Швецова) наступал с 5 декабря, но прорвать оборону пехоты 9-й немецкой армии не смог.
Войска 31-й армии В. А. Юшкевича после трёх дней боёв прорвали вражескую оборону, к исходу 9 декабря продвинулись на 15 км и создали угрозу тылу группировки противника в районе Калинина.
Одновременно наступление 30-й армии угрожало выходом в тыл немецкой 9-й армии на калининском направлении. В ночь на 16 декабря командование немецкой 9-й армии приказало отступать от Калинина. Утром 16 декабря войска 31-й и 29-й армий возобновили наступление. Город был взят 16 декабря.
В двадцатых числах декабря в стык 22-й армии и 29-й армии ввели свежую 39-ю армию И. И. Масленникова. К концу декабря войска Калининского фронта в полосе 39-й армии прорвали оборону противника на всю тактическую глубину.