Кантаджи́ро (итал. Cantagiro) — итальянский летний песенный фестиваль, задуманный импресарио Эцио Радаелли[итал.] и проводившийся с перерывами начиная с 1961 года.
Фестиваль Кантаджиро организовывался по типу велогонки Джиро д’Италия, когда соревнующиеся поэтапно, день за днем, перемещаются из одного места в другое, где вечером объявляется победитель этапа, а в конце всего соревнования — абсолютный его победитель. Количество этапов было от полутора до двух десятков. В 1965 году маршрут Кантаджиро выходил за пределы Италии — участники побывали в Москве, Франкфурте-на-Майне и Вене. (Аэций Раделли пытался организовать песенное соревнование такого же формата в масштабе всей Европы, но потерпел фиаско.)
Участники Кантаджиро выступали не в обычно предназначенных для такого рода мероприятий залах, порой прямо на улицах, площадях, и других общественных местах. Такое максимальное приближение к публике рассматривалось как заслуга организаторов конкурса.
Уже известные исполнители и новички на песенной сцене соревновались по отдельности, а в 1966, 1967 и 1972 годах отдельно соревновались также музыкальные группы.
Средний возраст участников в группе именитых в 1962 году составлял 32 года, но уже за два следующих сезона он понизился и установился на уровне 25—27 лет, и весь фестиваль Кантаджиро приобрел ярко выраженный молодёжный характер.
Деление на именитых («i Big») и молодых («i Giovani») было до некоторой степени условным. Так, на самом первом конкурсе двадцатиоднолетний Литтл Тони входил в одну группу со старейшими и бывшими в два раза старше участниками конкурса — Ниллой Пицци, победительницей первого фестиваля итальянской песни в Сан-Ремо (1951), и Лучано Тайоли, а некоторые в группе молодых имели уже не один год опыта выступлений на большой сцене.